SÉANCE DU 23 OCTOBRE 1922. 697 



sodium et l'on observe une condensation de la molécule reprépentant un 

 mode de réaction qui n'a pas encore été signalé pour les imines. 



Après départ de l'ammoniaque, le produit obtenu est isolé facilement de 

 Tamidure de sodium en traitant le résidu par de l'éther. La solution évaporée 

 à froid dans le vide laisse un résidu liquide qu'on recueille après deux rec- 

 tifications à i66°-i67° sous la pression de 760"'°". Le rendement est de 

 60 pour 100; il reste en outre 3o pour 100 de produit passant entre 167° 

 et 210°. 



L'analyse du corps distillant à i66°-i67° et la densité de vapeur corres- 

 pondent à la formule C*H*°N-. 



On peut facilement préparer des sels : le chlorhydrate cristallisé qui est 

 très déliquescent, soluble dans l'eau et l'alcool ; le sulfate très bien cristal- 

 lisé, se sublimant sans fondre vers 280°, soluble dans l'eau, insoluble dans 

 l'alcool, de formule CH-^N", SO^H=^;le chloroplatinate dont l'hydrate 

 est très bien cristallisé et peut s'écrire C^H^^^N^ atlCLPtCl', 6H-0; le 

 picrate également très bien cristallisé; le chloroaurale, le chloromercurate 

 qui précipitent également, mais amorphes dans les solutions à i pour 100. 



Les réactifs usuels des alcaloïdes donnent des précipités amorphes avec 

 la solution aqueuse de cette base. 



Ce composé azoté est une diamine secondaire; il fournit en effet, avec 

 l'acide azoteux, un dérivé dinitrosé C^H'^N^'O" très bien cristallisé en 

 prismes, soluble dans l'alcool et dans l'éther, très faiblement coloré en jaune 



pâle et fondant à 74°, 5. 



En présence de Téthylmagnésium en solution éthérée, une molécule de 

 cette aminé donne naissance à deux molécules d'éthane, comme le fait une 

 diamine secondaire ou primaire. 



Nous pouvons déduire de tous ces faits que le corps formé dans l'action 

 du sodammonium sur l'éthylidèneéthylimine est un produit d'hydrogéna- 

 tion et de condensation de 2™°' de cette imine sans départ d'ammoniac 

 comme on l'observe dans la formation des cétisocétimines ( ' ). On obtient le 

 diéthyldiaminobutane 



CH^ — CH (NH — C^H^) — CH (NH — G^H^) CH^ 



L'hydrogène produit par le sodammonium s'est fixé sur l'azote de l'imine 

 pour donner une fonction aminé secondaire, puis il y a eu condensation 

 entre 2™°' par la liaison restée libre dans le carbone voisin. La réaction 



(*) MouREU, Annales de Chimie, 9^ série, t. li, 1920, p. 348. 



