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lion (') nous montre que ces glycols intermédiaires viennent se placer régulièrement 

 entre les deuv cas extrêmes signalés ci dessus; leur déshydratation fournit en efifet un 

 mélange des produits correspondant aux schémas ( il) et (III). On pourrait en conclure 

 que la stabilité des oxhjdryles est fonction du poids molécuhiire du radical substituant, 

 mais la comparaison entre la butyl- et l'isobutylhydrobenzoïne (^) nous montre que 

 ces glycols se déshydratent par SO^H- concentré, le premier, tout à la fois par les 

 schémas (II) et (III), et le deuxième exclusivement d'après le scliéma (II). Si Ton formule 

 ces radicaux d'après la notation de Meerwein, on voit que, contrairement au butyle 

 normal CH^— Cli- — GH- — CH- — qui possède une faible capacité de saturation 



l'isobutyle prrj / CH — CH-— est un radical à forte capacité de saturation. 



Si l'on compare à ce point de vue les divers radicaux, on voit que ceux à forte capa- 

 cité de saturation c'est-à-dire ceux qui laissent peu d'affinité pour l'oxhydryle qui est 



attaché au même carbone | méthyle GH^— , isobulyle /--.iTa/GII — CHj— , phé- 



nyleC^tP^j fournissent des hydrobenzoïnes se déshydratant exclusivement d'après 



le schéma (II). 



Au contraire, ceux à faible capacité de saturation comme le benzyle, tendent à aug- 

 menter la stabilité de l'oxhydryle tertiaire voisin; dans ce cas, c'est l'oxhydryle de la 

 fonction alcool secondaire qui s'élimine et la réaction a lieu exclusivement suivant le 

 schéma (III). 



G^est ainsi que fonctionnent les alcoylhydrobenzoïnes nouvelles que nous 

 avons étudiées, alcoylhydrobenzoïnes dans lesquelles les radicaux substi- 



tuants (isopropyle „ .^yCIi — , et cyclohexyle > CH — ) sont tous 



à très faible capacité de saturation. 



Les radicaux à capacité de saturation intermédiaire, moyenne ou 

 faible (éthyle CFP — CH--, propylc CH^ — GH^ - CH- — , butyle 



CH'— CH=^— GH^ — GH^-, isoamyle ^[j'^CH - GH^— GH^ - V 



donnent, comme nous l'avons rappelé ci-dessus, ou nouvellement jobservc, 

 un mélange de chacun des produits fournis par les schémas (H) et (HI). 



Ges résultats sont suffisamment concordants pour admettre que, dans 

 certaines conditions, suivant la nature des radicaux alcoylés substituants et 

 suivant la qualité du réactif déshydratant, Foxliydryle secondaire des 

 alcoylhydrobenzoïnes puisse, contrairement à la règle générale, devenir 

 moins stable que l'oxhydryle tertiaire. 



(') TiFFENEAu et OnÉKHGFF, Bail. Soc. c/i., 4^ série, t. 29, 1921, p. 427. — F. Billard, 

 Bull. Soc. cli.^ 4* série, t. 29, 192 1, p. 429. 



C) Billard, ioc. cit., p. 44o- — Orékhoff, Bull. Soc. ch., 4® série, t. 25, p. i85-i86. 



