SÉANCE DU U7°'N0VEMBRE 1922. III r 



Des données qui précèdent, j'ai présumé qu'il devait être possible, sans 

 partir du </-mannose lui-mêiTie, d'obtenir biochimiquement des ûf-manno- 

 sides, en utilisant directement des hydrates de carbone fournissant eux- 

 mêmes du mannose à l'hydrolyse, c'est-à-dire des uiannanes; il apparaissait 

 qu'il suffirait de faire agir sur ces uiannanes la poudre de luzerne germée, 

 dans un milieu contenant l'alcool à glucosidifier, pour aboutir à la foi ma- 

 tion du â?-mannoside correspondant. En fait, l'expérience réalisée en 

 présence d'alcool uiéthylique a conduit à la synthèse biochimique du 

 méthyl-^-mannoside a. Il n'a même pas été nécessaire de préparer les 

 mannanes elles-mêmes; il a suffi de prendre comme matière première une 

 graine de Légumineuse riche en mannanes, la graine de Caroubier ('). 



On a préparé, avec 496 '^"'^ d'afcool métliyiique à 99'= et de l'eau distillée en quantité 

 suffisante pour faire 4000*^"*', une solution contenant sen«iblt-menl pour 100, en poids, 

 10 parties d'acide mélhylique; on a ajouté à ce liquide 5oos de semences de caroubier 

 moulues, i los de poudre de luzerne germée etséchée, et, pourévi ter toute intervention 

 des micro-organismes, 4o*^™' de toluène. 



Le mélange, agité fréquemment, a été abandonné à la température du laboratoire 

 pendant 80 jours. A ce moment, après avoir été d'abord presque solide, par suite du 

 gonflement de l'ail: umen des graines, puis très visqueux, il était devenu tout à fait 

 floide et facilement filtrable. On a cherché alors à extraire du liquide tiltré le 

 méthyl-(i-mannoside a, dont la formation devait avoir été rénlisée par action succes- 

 sive de la séminase et de la <^-mannosidase a contenues dans la poudre de graine de 

 luzerne, le premier ferment ayant agi par hydroly-e sur les mannanes du caroubier 

 pour les transformer en mannose, le second ayant combiné à I'hIcooI méthylique pré- 

 sent dans le mélange une partie du mannose ainsi produit. Celte extraction, dont les 

 détails ne peuvent trouver place ici, a conduit à l'obtention de plusieurs grammes d'un 

 produit cristallisé présentant les propriétés suivantes: 



Il fondait à 193"; il possédait un pouvoir rotaloire : [ajo = -4- 79°i6 ( c = i 5*^™', 

 / = 2,/? =10,3397, ^==^ -l-3°3o'). Sa solution aqueuse ne rédtiisnit pas la liqueur cuprO"-' '; 

 potassique et ne donnait aucun précipité à froid avec l'acétate de phénylhydrazine;;! i 

 elle devenait réductrice après action des acides minéraux étendus et bouillants, et,;, 

 après neutralisation, donnait alors avec la phénvlhydrazine un piécipité de mannose- 

 hydrazone. Le corps obtenu était donc bien le méthyl-<i-manno>ide a. Il y a lieu de 

 reitiarquer que, malgré la complexité extrême du milieu dans lequel s'est elTectuée la 

 synthèse, ce mannoside a été cependant extfait à très grand état de pureté, ainsi qu'en 

 témoigne en particulier la valeur trouvée pour le pouvoir rotatoire. 



Il est facile de concevoir l'intérêt que peut présenter en de nombreuses 

 circonstances l'emploi de méthodes de synthèse biochimique, analogues à 



( ' ) Comptes rendus, t. 129, 1899, p- 328. ^ : - 



