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duil d'addition se transforme, sous Tinfluence de Tacide formique en une 

 arnine tertiaire (CH^j'-^CH — N(CH^)^, qui n'est autre que le déri\é 

 dimélhylé de la benzhydrylamine (C''H^)^CH — NH^. préparée autrefois 

 par Friedel. 



La dimélhylhenzhy dry lamine ainsi obtenue est un composé solide fusible 

 à 68", 5-70", donnant un chlorhydrate fusible à 2oi°-2oi°,o, un bromhydrate fusible 

 à i99''-200°, un iodhydrate fusible à 227"-228°, et se montre .identique au produit de 

 la réaction du diphénylbromométhane sur la diméthylamine en solution benzénique. 



La diméthylbenzhydrylamîne se combine à l'iodure de méthyle en solu- 

 tion méthylique beaucoup plus lentement que les bases du groupe de la 

 diméthylbenzylamine; Taddition s'effectue lentement à froid; après contact 

 suffisamment prolongé, on obtient Viodométhylate ((y'\i^y CH — N(CH^)^ I 

 en aiguilles fusibles à 21 1°. L'addition est plus rapide à chaud, mais Tiodo- 

 méthylate formé s'accompagne de l'iodhydrate de l'aminé tertiaire, peu 

 abondant si l'on ne dépasse pas la température de "j^^ , mais se formant de 

 façon plus importante si l'on opère au voisinage de loo**. Dans ce dernier 

 cas, on constate de plus un dégagement gazeux et la production d'un com- 

 posé huileux neutre. 



Pour comparer, dans leur manière d'être vis-à-vis de l'iodure de méthyle, 

 diverses aminés disubsti tuées de la benzhydrylamine, j'ai préparé la dié- 

 ihylhenzhydrylamine fusible à 58°-59°, la benzhydrylpipéridine fusible à 

 'j'^°-'j[f,Vèthylberizylbenzhydrylaminei\\ûh\Qk6S^-^Ç)°. Si Ton soumet ces 

 aminés en solution méthylique à l'action de l'iodure de méthyle à une tem- 

 pérature voisine de 100°, on constate qu'il y a, dans les trois cas, formation 

 de l'iodhydrate de la base et cela de façon à peu près exclusive pour le 

 dernier. 



Si, dans ces diverses réactions, on remplace l'iodure de méthyle par le 

 bromure, on n'observe jamais la formation d'une quantité isolable du 

 bromoinéthylate qui devrait résulter de l'addition du bromure de méthyle 

 à l'aminé tertiaire mise en œuvre, mais bien celle du bromhydrate de cette 

 dernière; il y a, en même temps, production d'un gaz et du cojoposé huileux 

 déjà signalé. 



Dans le but d'élucider cette question, j'ai étudié de façon particulière la 

 réaction du bromure de méthyle sur la diméthylbenzhydi^ylamine en solu- 

 tion méthylique, en opérant au voisinage de 100". Après un contact de 

 48 heures, on constate, à l'ouverture des tubes scellés, un abondant dégage- 

 ment de gaz, qui semble formé principalement d'oxyde de méthyle et l'on 



