SÉANCE DU 4 DÉCEMBRE I922. Il5ï 



isole du produit liquide de réaction le bromhydrate de diméthylbenzhy- 

 drylamine, l'éthei-oxyde méthylique (C®H^)^CHOGH^ du benzhydrol et 

 du bromhydrate de triméthylamine. Si Fou opère, non plus en présence 

 d'alcool méthylique, mais d'alcool butylique, on obtient des résultats 

 analogues : à coté des bromhydrates d'aminés, on trouve l'oxyde de 

 méthyle et de butyle et l'éther-oxyde butylique du ben/hydrol. 



La formation de l'oxyde de méthyle ou de l'oxyde de méthyle et de 

 butyle est due à l'entrée en réaction mutuelle du bromure de méthyle 

 et de l'alcool utilisé, l'hydracide libre qui en résulte se trouvant fixé par 

 l'aminé tertiaire présente : 



GHn^M+ GH'^011 + (C'=H^)2GH — N(CtP)^ 

 = CH^O.CH*+(C«H^)^Crf— N(GH^)^ HBr. 



(^uant aux éthers-oxydes du diphénylcarbinol, ils reconnaissent deux 

 origines possibles : 



Ou bien la réaction donne réellement naissance au bromométhylate de 

 diméthylbenzhydrylamine, mais celui-ci, aussitôt formé, se dissocie en 

 diphénylbromométhane et triméthylamine; le dérivé halogène, en pré- 

 sence de Famine tertiaire et de l'alcool, se transforme en éther-oxyde : 



(G«H-')2GII — N(GI]3)-'Br = (G"H-^)'-CHBr-+-(Gll3)^rV. 

 (G''H^)2GH Br + GH*OH + (GM^'N ^^ (G''H-)^GHOGH-^ H- (GH3)^^N, HBr. 



Ou bien c'est le bromhydrate de diméthylbenzhydrylamine formé au 

 cours de la première réaction signalée plus haut qui se dissocie lui-même 

 de façon équivalente à celle qui vient d'être mentionnée : 



(G«H5)^Cr[-N(GH3)^ HBrrrr(G"H^)2GHBr-f-(GII^)^NH, 

 (G«H^)^GIiBr + GFl'OH + (GH^)2Nn=:(G''riO'Ct[OGIP4-(GH3)M\H, HBi. 



En fait, quand on soumet à Faction de Falcool méthylique, à 100*^, soit 

 le bromométhylate, soit le bromhydrate de diméthylbenzhydrylamine, on 

 observe finalement la production, dans les deux cas, de Féther-ox3'de 

 méthylique du benzhydrol accompagné, dans le premier cas, de bromhy- 

 drate de triméthylamine et, dans le second, de bromhydrate de diméthyl- 

 amine. Or, comme après réaction du bromure de méthyle en solution mé- 

 thylique sur la diméthylbenzhydrylamine, on ne peut caractériser, parmi 

 ses produits, comme aminé acyclique que la triméthylamine, on est con- 

 duit à admettre, pour expliquer cette réaction, le premier mécanisme envi- 

 sagé plus haut. 



