SÉANCE DU II DÉCEMBRE ig2a. I2l5 



L'éthylaniline réagit également sur le sodammonium, lieiytemehl à Tau- 

 toclave à la température ordinaire. Après 8 à i5 jours la réaction est com- 

 plète. On obtient le dérivé monosodé CH'AzNa — G-H^ sous forme d'un 

 composé ammoniacal soluble dans l'élher. Il se produit simuUanémeril de 

 l'hydrogène et de Famidure de sodium correspondant à Pexcès de sodium 

 mis en expérience. 



^ Le dérivé sodé ammoniacal en solution dans l'élher soumis à l'action du 

 vide perd entièrement son ammoniac et son éther. On obtient ainsi avec un 

 rendement intégral un composé solide blanc très légèrement coloré en jaune 

 qui, après destruction par l'eau, donne une solution très peu colorée se 

 titrant facilement par les acides forts en présence d'hélianthine. Il côttlient 

 i5,82pourioo de sodium, le chiffre théorique étant i6,o8. 



Sous l'action de l'eau, il est très vivement décomposé et régénère l'éthyl- 

 aniline et de la soude. En solution dans l'éther, il réagît très "vïolemmeflt sur 

 le bromure d'éthyle. Pour obtenir une réaction assez tranquille, il est 

 nécessaire de refroidir très énergiquement entre — 4û" et — 8ô**. Dans 

 cette réaction il se forme du bromure de sodium et de la diéthylaniline 

 bouillant à 21 2*^-2 iS*» sous la pression de 760""'. 



L'orthotoluidine réagit d'une façon identique. Après iV jours d'action à 

 l'autoclave, on décèle la formation en quantités théoriques d'hydrogène et 

 d'un composé sodé ammoniacal soluble dans l'ammoniac liquide et dans 

 l'éther. C'est un dérivé monosodé C H" — (CH^). AzHNa, solide blanc 

 jaunâtre, se titrant facilement par alcalimétrie, conténailt 17,5 pour 100 de 

 sodium (théorie = 17,83), réagissant en solution éthéréé tranquillement à 

 la température ordinaire, sur le bromure d'éthyle pour fournir l'orthoéthyl- 

 toluidine bouillant à 209*'-2i 1°. 



La diphénylamine par réaction lente à la température ordinaire fournit de 

 même au contact d'un excès de sodammonium le dérivé moiiosodé 



(G«H5)2Ni\a, 



de Tamidure de sodium et de l'hydrogène. Ce dérivé sodé est solide, 

 blanc, peu soluble dans l'éther. Il contient 11,8 pour 100 de sodium 

 (théorie = 12, o4) et fournit en réagissant sur le bromure d'éthyle à la 

 température ordinaire de Téthyldiphénylamine bouillant à 295°-297°. La 

 benzylamine, par contre, n'est nullement attaquée, même après un séjour 

 de 1 5 jours à l'auloclave, au contact du sodammonium. 



En résumé Faction du sodimmonium sur les aminés cycliques ayarit 

 fèitome d'azote relié dircc terne at au noyau benzénique permet de préparer 



