SÉANCE DU 3o JANVIER 1922. 297 



concentration et leur température (jusque vers la température de (jo" 

 environ) sont sans action appréciable sur le nitrobenzène mis à l'état de 

 fine suspension par agitation mécanique ('nergique. 



Par contre, si l'on mainlienl à l'ébullilion une solution de sulfite de soude renfer- 

 mant de 10 jusqu'à 2(1 pour 100 deS()''\a^ dans la(|uelle on met en suspension du 

 nitrobenzène, en employant deux molécules de sulfite pour une de nitrobenzène, on 

 observe que la couleur de la solution de>ient orangée, puis vire peu à peu au rouge 

 brun, en même temps que les gouttes huileuses et l'odeur de nitrobenzène dispa- 

 raissent. Après deux, heures de chauffage à l'ébullilion, la liqueur est complètement 

 limpide et Ton ne perçoit plus l'odeur du nitrobenzène. 



Dès que la solution commence à se colorer, on observe un dégagement d'ammo- 

 niaque qui se produit lentement au fur et à mesure que le nitrobenzène s'élimine. En 

 employant deux molécules de sulfite de soude pour une molécule de nitrobenzène 

 (proportions qui correspondent à la réduction en aniline), on constate qu'après dis- 

 parition de la totalité du nitrobenzène, il reste encore une faible proportion de sulfite 

 lie soude non oxydé et la solution a une très forte réaction alcaline. 



Les dissolvants organiques, n'extraient rien de la solution. Pour isoler le produit de 

 la réduction, nous avons traité la liqueur par l'acide chlorlîydrique jusqu'à faible 

 acidité pour neutraliser la soude et décomposer l'excès de sulfite alcalin. La solution 

 est ensuite concentrée jusqu'à formation d'une bouillie cristalline qui est séchée au 

 ' bàin-marie dans un courant de gaz sulfureux pour é\iler son oxydation à l'air. On 

 obtient ainsi un résidu brun cristallin qu'on épuise par l'alcool à 70 pour 100 bouillant. 

 La liqueur rouge brun ainsi obtenue laisse déposer par concentration et refroi- 

 dissement un produit rosé d'aspect cristallin. Ce produit peut être purifié par redis- 

 solution à chaud dans l'alcool à 70 pour loo et décoloration par le noir animal. 



On obtient ainsi de petites paillettes brillantes incolores, infusibles, peu solubles 

 dans l'eau froide, plus solubles à chaud, insolubles dans l'alcool concentré et dans 

 l'éther. 



La solution aqueuse a une réaction acide, elle décompose les carbonates, elle a de 

 fortes propriétés réductrices, elle réduitinstantanément le nitrate d'argent ammoniacal 

 à froid et en présence des alcalis, elle développe l'image latente photographique. Elle 

 se colore en violet par le perchlorure de fer. 



Hypothèses sur la nature de la réaction. — Le composé ainsi isolé renferme 

 du carbone, du soufre à l'état sulfoné et de l'azote aminé. La caracléri- 

 sation du groupe sulfonique, de la fonction aminé el de la fonction phéno- 

 lique permet de supposer qu'il s'est formé par l'action du sulfite de 

 soude sur le nitrobenzène un amidopbénol sulfonique. 



Cette hypothèse paraît confirmée par la détermination de la composition 

 centésimale. Voici les résultats de l'analyse : 



