SÉANCE DU 6 FJ.VRIER 1922. 3^5 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques nouveaux dérivés de la sulfobcnzide. 

 Note (') de M. Eue. Grandmoukin. 



Dans une Note précédente (-) nous avons étudié la sulfobenzide ('), et 

 en particulier ses dérivés diamidés 3.3' et 4 -AS surtout au point de vue des 

 applications possibles à l'industrie des colorants synthétiques. Incidemmenl 

 nous avions signalé quelques nouveaux composés dérivés de celte matière 

 première et préparés avec le concours de M. B. Rivetti. 



Si nous revenons aujourd'hui sur ces nouveaux corps, dont Tintérêt est 

 surtout documentaire, c'est plutôt pour préciser les méthodes générales de 

 leur préparation. On verra, une fois de plus, la variété des procédés que 

 peut employer la synthèse organique et qui rend ce domaine aussi attrayant 

 et aussi fertile. 



En principe, la sulfobenzide se prépare par action de l'acide fumant 

 (chlorhydrine sulfurique, chlorure de sulfuryle) sur le benzène et Ton 

 peut généraliser cette réaction pour obtenir des dérivés symétriques. Ainsi 

 si, au lieu du benzène, on prend le phénol, on obtient une dioxy&ulfo- 

 benzide 4.4' ( ')' *^* ^^^ prépare de même les dérivés dichloré, dibromé et 

 diiodé, etc. en para (^^). 



L'action de l'acide fumant sur le nitrobenzène conduit par contre au 

 dérivé dinitré 3.3', identique à la dinitrosulfobenzide obtenue parnitration 

 de la sulfobenzide ( '). 



Par réduction, on fait le dérivé diamidé qui, par application de la réac- 

 tion de Sandmeyer, nous a donné les dérivés dihalogénés correspondants. 

 La 3.3'-dichlorosulfobenzide distille inaltérée sous un vide de 8*^'°^; elle cris- 



(') Séance du 3o janvier 1959,. 



(-) Comptes rendus^ t. 17i, 1922, p. 168. 



(■*) La désignation de diphéaylsulfone, parfaitement correcte du reste, peut cepen- 

 dant prêter à confusion avec la sulfone du diphénvle (voir notamment brevets français 

 n° 362140 et additions). 



(*) Annahbim, Ann. Cheni.^ t. 172, p. 28. 



(5) Avec le dichlorobenzène on obtient une tétrachlorosulfobenzide (Friedel et 

 Crafts, ^«/î. Chim., Cf- série, t. 10, p. l\i\). sans doute 3..'|.3'.4'< et décrite par 

 erreur comme dérivé dichloré 2.2' dans Richter (vol. 2, p. 23i3). 



C) Elle est décrite comme 2.2' dans Richter (vol. 2, p. 23i5); nous avons démontré 

 dans notre Note précédente que c'était un dérivé diméta, c'est-à-dire 3.3'. \oir aussi : 

 MM. Martinet et IIaf.iil, Compte.'i rendus, t. 173, rgoi, p. 7-5. 



