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d'éthylène ont démontré que la nature du principal composé obtenu dans la 



réaction était variable suivant l'oxyde d'éthylène mis en œuvre, ce dernier 



pouvant, suivant le cas, soit se transposer en aldéhyde ou acétone, soit 



CH-x 

 réagir tel quel. Avec Toxyde d'éthylène le plus simple i ^ j^O, Grignard, 



puis Henry ont établi qu'il se formail tout d'abord un produit d'addition 

 qui, sous Tinfluence de la chaleur, en l'absence d'élher, se transposait poui' 

 donner ensuite, par action de l'eau, un alcool primaire : 



GH-\ /H GH^^K CH- — H 



I >0< - I ' I ■ 



11 nous a paru intéressant d'étudier l'action des organomagnésiens sur 

 certains éthers-oxydes hydrocycliques, en particulier tout d'abord sur 



GJtP__GH2 



l'éther-oxydeducyclohexène IPGC^ /^^^\ , découvert par Brunel('), 



gIP GH /^ 

 ce composé pouvant, en effet, se comporter soit comme la cyclohexanone, 



soit comme l'oxyde d'éthylène lui-même. Dans le premier cas, on obtien- 



GH^ GH^ 



drait un alcool tertiaire, H- G(^ ^^Xoh ' ^^ ^^"^ ^^ second cas, on 



CÎF~CW- 

 dcvrait isoler un homologue ortho-subtitué du cyclohexanol 



GH^_CH^ 



H2G<^ \gH- h. . 



gTF~CH — OH 



La présejite Note a pour but de démontrer que c'est cette deuxième hypo- 

 thèse qui se réalise. 



L'éther-oxyde du cyclohexène, mis en œuvre par nous dans ces 

 recherches, a tout d'abord été préparé en suivantles indications données par 

 Brunel : action de l'iode et de l'oxyde de mercure sur le cyclohexène et 

 décomposition parla potasse de l'iodhydrine obtenue. Mais, dans la suite, 

 nous avons aussi soumis le cyclohexène à Faction oxydante de l'acide per- 

 benzoïque signalée par Prileschajen (-) et appliquée par lui à différents 

 carbures éthyléniques : 



G«Hs — GO.O.OH +^G= G<: -> G«H^ GO.OH 4-\G C( . 



(') Bulletin de la Société chimique^ 3"= série, t. 29, igoS, p. i3i. 

 (^) Berichte der deutsch. che/nis. Gesellachaft, l. 42, 1909, p. 481 1. 



