SÉANCE DU 27 FÉVRIER 1922. 619 



Cycloheptyl-cycloheptanol C'Jl" — C^H'-OII. — On obtient cet alcool secondaire 

 par hydrogénation de la céloiie précédente, au moyen de l'alcool absolu et du sodium. 

 C'est un liquide à odeur peu prononcée, bouillant vers iSS^-iGio sous 20™™ et ayant 

 pour densité à i3°, 0,9908, et pour indice de réfraction, par rapport à la raie D, 

 et à la môme température, i,5i33 (réfraction moléculaire : trouvée, 63,74; calculée 

 pour CH" — C'H'-OH. (33,86). Là constitution de ce nouvel alcool cyclolieplanique 

 répond à la formule 



CH^ C H- CHOU IPC CIP CIP 



y 



H2C< 



)CH-. 



CFP CiP en HC Cil^ GIF 



Nous n'avons pu obtenir la phényluréthane de cet alcool ni la semi- 

 carbazone de la cétone qui se formo dans le premier stade de la réduction, 

 et nous attribuons cet insuccès à un empêchement stcrique très souvent 

 observé par différents chimistes et par nous-mêmes dans le cas de certaines 

 cétones et de certains alcools cycliques substitués en ortho. 



Par contre, en utilisant la technique indiquée par M. Béhal ('). nous 



avons pu préparer l'éther allophanique du cycloheptyl-cycloheptanol, qui, 



après cristalhsation dans l'alcool absolu, se présente sous la forme de 



belles aiguilles blanches, fusibles vers i83°, et dont l'analyse répond à la 



formule 



C>i W--^—0 - CO - Ml - CO — NH- 



(N pour 100 : trouvé, 9,37; calculé, 9,45). 



Dibi'omosubérone C'^ï'^OBr^. — Incidemment, au cours de ces 

 recherches, nous avons été amenés à étudier l'action du brome sur la 

 subérone. 



En versant peu à peu le brome dissous dans un excès de tétrachlorure de carbone 

 dans une solution tétrachlorocarbonique de subérone, on constate un fort dégagement 

 d'acide bromln driqiie, et l'on évite une élévation de température en refroidissant par 

 un courant d'eau froide. Lorsque l'on a ajouté environ 4'"^^ de brome pour une molé- 

 cule de subérone, la réaction est terminée, et, par évaporation à la température ordi- 

 naire de la solution tétrachlorocarbonique, on obtient un aJJondant dépôt de cristaux 

 baignés dans un peu d'huile. Après essorage des cristaux et recristallisation de ce 

 dérivé dans la ligroïne, on isole un produit bien défini, incolore, se présentant sous 

 la forme de très longues aiguilles, fusibles vers 68". 



L'analyse etlacryoscopie nous ont montré que ce dérivé brome était une 

 dibromosubérone (Br pour 100: trouvé, 09,96; calculé pour C' H'^'OBr-, 



(*) Bull, de la Soc. chim. de France, 4" série, t. 25, p. 473. 



