SÉANCE DU 27 FÉVRIEK Hjll. 6il 



donne deux molécules de la même isalinc; un indigo asyriiélrique. par 

 contre, fournira deux isatines dillérentcs dont la séparation pourra ètieplus 

 ou moins facile. 



La constitution de Tisaline elle-même est établie jiar distillation avec un 

 alcali caustique ( ' ) ; dans ces conditions, elle est décomposée avec formation 

 d'une aniline halogénée qui sera caractérisée par ses constantes et celles de 

 son dérivé acétylé. 



L'oxydation des indigos halogènes se fait en milieu acétique, à tempéra- 

 ture ordinaire, par l'acide nitrique ou. mieux encore, par l'acide chromique. 

 11 importe, cepeudant, d'employer un indigo aussi finement divisé que 

 possible et d'opérer avec une bonne agitation pour faciliter la réaction. On 

 dissout ensuite l'isatine brute ainsi obtenue dans l'alcali dilué à chaud, on 

 sépare par filtration de l'indigo inaltéré et de quelques impuretés, et Ton 

 reprécipite l'isatine sous une forme sensiblement plus pure par acidification. 

 Il ne reste plus qu'à la cristalliser dans un solvant approprié, en particulier 

 dans l'alcool, l'acétone ou l'éther acétique pour l'amener à point de fusion 

 constant. Dans le cas où il se serait formé deux isatines, on les séparera en 

 utilisant leur solubilité dillerente dans les solvants organiques. 



En collaboration avec M. Pierre Seyder nous avons préparé ainsi une 

 série d'isatines halogt'uées que nous avons caractéTis(''es en outre par leurs 

 oximes et leurs phénylhydrazones. On sait que, d'une façon générale, 

 il se forme, par action de l'hydroxylamine ou de la phénylhydrazine, le 

 dériv('' 1^ substitué. 



Les isatines halogé-nées sont, à l'état cristallisé, colorc'-es en orange'' ou 

 rouge orangé, selon le degré de substitution et la position de l'halogène; 

 elles peuvent être sublinif-es sans altération et sont solubles en rouge 

 orangé dans l'acide sulfurique concentré. Avec les alcalis caustiques, 

 à froid, on observe une coloration violette due à la formation d'un sel 

 cyclique; à chaud, la coloration passe au jaune et l'on a alors en solution 

 le sel alcalin de l'acide isatique correspondant. Si l'on travaille en solution 

 concentrée, ce sel se sépare même à l'état cristallin (-). 



Les [5»-hydrazones sont colorées en jaune intense, mais n'ont pas le 

 oaractère de colorants, par suite de leur insolubilité; leurs dérivés 



(') HoFMA>'x, A/ifi. C/iem., t. 53, p. 47' 



(2) Il faut noter cependant que les isatines tétrahalogénées sont sensibles à l'action 

 des alcalis un peu concentrés qui les modiiîenl profondément. 



