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Bouveault et Blanc ont signalé, d'autre part ('), que l'alcool benzy- 

 lique ne peut être obtenu par la réduction du benzoate d'éthyle au moyen 

 du sodium et de l'alcool absolu, par suite de la formation d'un complexe 

 solide entre l'éthylate de soude et l'éther-sel. 



MarkownikofF (^), puis Éinhorn et Willstatter (^), ayant réduit l'ucide 

 benzoïque en acide bexahydrobenzoïque par le sodium et l'alcool amylique, 

 il m'a paru intéressant d'étudier à nouveau la réduction du benzoate 

 d'éthyle par le sodium et l'alcool. 



Lorsque l'on fait couler une solution de 5o^ de benzoate d'éthyle dans un 

 litre d'alcool absolu sur i4o^ de sodium, on constate tout d'abord, ainsi que 

 Bouveault et Blanc l'ont signalé, la formation d'un complexe solide ; mais 

 ce composé se redissout lentement à chaud en même temps que se termine 

 l'attaque du sodium. Après saponification du mélange on trouve surtout de 

 l'acide hexahydrobenzoique et une petile quantité d'un alcool tétrahydro- 

 benzylique. 



Cet alcool tétrahydrobenzylique C®H"CH^OH est un liquide incolore 

 bouillant à 188*^ sous ySo™"", il fixe deux atomes de brome et donne une 

 uréthane fusible à 63° ; cette uréthane peut également fixer deux atomes de 

 brome en solution dans le sulfure de carbone. 



Dans cette réduction je n'ai pas trouvé de toluène. 



Ces résultats sont comparables à ceux obtenus par Einhorn et Wills- 

 tiitter ("), qui, par la réduction du salicvlate d'éthyle au moyen du sodium 

 et de l'alcool amylique, ont observé la formation, à coté de l'acide cyclo- 

 hexanol-ortho-carbonique, d'acide pimélique, lequel provient vraisembla- 

 blement d'une hydrolyse d'un acide tétrahydrosalicylique qui se formerait 

 d'abord. 



Le benzoate et le naphtoalc d'éthyle se comportent donc de façons dif- 

 férentes vis-à-vis du sodium et de l'alcool absolu. 



Cette réduction d'un composé benzénique en dérivés tétra- et hexahy- 

 drogénés, m'a conduit à rechercher quelle pouvait être l'influence de la 

 fonction fixée au noyau benzénique sur la réduction de ce même noyau par 

 le sodium et l'alcool absolu. 



Klages (^) a déjà montré que l'alcool benzylique est ainsi réduit en 



(') Comptes rendus, t. 137, 1908, p. Go. 

 (2) Berichte, t. 25, 1892, p. 3355. 

 (■^) Berichte, t. 2G, 1893, p. 391.!, 

 ( ■' ) Berichte, t. 27, 1894, p. 33 1. 

 (') Berichte. l. 150, 1906, p. 258 j. 



