SÉANCE DU 6 MARS 1922. 687 



toluène. Le rendement en carbure qu'il indique élant médiocre, j'ai exa- 

 miné à nouveau cette réduction et n'ai trouvé que du toluène. 



La réduction de l'aldéhyde benzoïque m'a donné du toluène et de l'acide 

 hexahydrobenzoïque; cela était à prévoir, puisque l'aldéhyde benzoïque 

 forme avec l'élhylate de sodium un complexe qui peut se décomposer en 

 acide benzoïque et en alcool benzylique (^). 



Le phénol, le phénethol et l'aniline ne sont sensiblement pas altérés par le 

 sodium et l'alcool absolu. ^ 



La réduction dans les mêmes conditions du nitrobenzène donne sur- 

 tout de l'aniline, avec une petite quantité d'hydrazobenzène, lequel, dans 

 les conditions de l'expérience, s'oxyde rapidement en azobenzène. 



En résumé, l'étude de la réduction par le sodium et l'alcool d'un certain 

 nombre de composés benzéniques (acide benzoïque, benzoated'éthyle, alcool 

 benzylique, aldéhyde benzoïque, phénol, phénethol, aniline, nitrobenzène) 

 indique que, seuls, les noyaux auxquels est directement fixé un groupement 

 carboxyle sont facilement réduite. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Hydrogénation formiqiie des sels quaternaires 

 d'hexaméthylênetétramine. ?s'ote de MM. Marcel Sommelet et Jean 

 GuioTH, présentée par M. Béhal. 



L'hexaméthylènetétramine (CH-)^iN^ se rapproche, par ses propriétés, 

 des aminés tertiaires ; elle s'unit, par exemple, aux dérivés halogènes 

 ak'ooliques pour donner des sels d'ammoniums quaternaires 



(CIP)«N3^x/^CtP-R 



dont il existe, aujourd'hui, un nombre déjà grand. Ces sels se prêtent à un 

 certain nombre de transformations caractéristiques qui dépendent de leur 

 peu de résistance à l'action des réactifs. 



L'hexaméthylènetétramine est, elle-même, hydrolysée facilement sous 

 l'iniluence des acides; on retrouve cette instabilité chez ses sels quater- 

 naires et M. Delépine a montré qu'ils s'hydrolysent dans les mêmes condi- 

 tions. Leur décomposition entraîne alors la mise en liberté d'aldéhyde 

 formique, d'ammoniaque et de l'aminé primaire R — CH-— NH-. Cette 

 dernière prend naissance si simplement et en si bon rendement qu'il y a eu 



{') Berichte. l. 20. 1887. p. 646. 



