SÉANCE DU 20 MARS 1922. 787 



il.' Si l'on soumet la propanol-2-camphocarbonolide fondant à 1 1';"*- 1 18" 

 au même traitement alcalin que son isomère, on obtient, par évaporation 

 lente, un résidu solide qui se dissout intégralement dans l'eau. Mais, à la 

 différence de ce même isomère, quand on traite le nouveau propanol-2-cam- 

 phocarbonate de sodium formé par un acide, on régénère intégralement 

 1 olide fondant à 1 17°-! 18" avec toutes ses propriétés primitive- : 



CH--CH — CH^ 



/CH^-CHOH-CJP 



CH^— GH — C[{' 



/ >0 



/G- CO 



^GO 



Les faits observés nous permettent d'altribiier à Tolide 117" et à l'acide 

 transitoire qui en dérive une configuration c/i-c/V. 



Nous avons m;is à profit cette lâctonisàtion spontanée pour S(''parer l'olide 

 fondant à 1 17"-! 18** de son mélange avec son isomère de point de fusion i4i". 

 Dans notre dernière Communication, nous avons en effet appelé l'attention 

 sur la difficulté qu'on éprouve à isoler la première à Tétat pur, étant donnée 

 l'impossibilité de préparer de 1,'allylcamphocarbonate de méthyle exempt de 

 son isomère solide . Le mélange d es deux olides provenant de l'action de l'acide 

 sulfurique sur l'éther liquide est, après purification, traité par la quantité 

 théorique de sodium dans l'alcool absolu et abandonné sous une cloche à 

 dessiccation. La masse solide formée est reprise par l'eau, filtrée et sursa- 

 turée par de l'acide sulfurique. Le précipité, recueilli sur filtre lavé et 

 séché, est ensuite épuisé à l'éther qui dissout l'olide fondant à 117°-! 18** et 

 laisse l'acide propanolcamphocarbonigue a à l'état insoluble. Nous devons 

 ajouter que la séparation nest pas totale, soit que la lâctonisàtion ne se 

 fasse pas assez rapidement, soit que l'acide a ne retienne obstinément 

 l'olide formée. Dans tous les cas, il convient de redissoudre Facide dans le 

 carbonate de soude, de séparer par filtration un peu d'olide 1 17"-! 18" inso- 

 luble et de le reprécipiter une seconde fois par de l'acide sulfurique. 



Dans tous ces traitements, nous avons reniarqué que les eaux,. mères 

 acides, abandonnées à elles-mêmes, laissent déposer, au bout de quielque 

 temps, de fines aiguilles également constituées par de l'olide fo'ndàht 

 à ii7*'-i 18°, à laquelle se trouve mélangées de petites quantités d'un aut^e 

 corps de point de fusion plus élevé. ' ^^ ■ • 



