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produit très rapidement quand on le chaufïe au bain-marie avec un peu 

 d'eau; par évaporation à sec, on obtient un r(''sidu d'aniline glycolique 

 pure. Ce dédoublement est bien d'accord avec la constitution proposée; 

 celle-ci a d'ailleurs été vérifiée en reproduisant le sulfite de Fanilicie glyco- 

 lique par action du chlorure de thionyle sur l'anilide. Quant au mécanisme 

 de l'action du chlorure de chlorosulfite glycolique sur l'aniline, il est vrai- 

 semblablement le suivant : 



2CI - SO - O - Gli^- COCl + aCnP— MT- 

 ^ S0C1^+S0(0-CH^'-G0-NH -C«ll>)^ , 

 S0CP+C«Ils-~NH2 



. cnt^— N=:SO. 



Gomme on emploie un excès d'aniline, tout l'acide chlorhydrique passe 

 à l'état de chlorhydrate et, quand on reprend par l'eau, la thionylaniline 

 est dédoublée en aniline et SO". 



Nous avions également pensé à reproduire le sulfite de l'anilide glyco- 

 lique en traitant cet anilide par le chlorure de chlorosulfite glycolique et 

 ajoutant ensuite de l'aniline : 



Cl - SO - O — GH^— COCl -h CH^OH - GO — NH - C^ H = 



/0-GH''-GOGI 

 '" ^^\0 — GtP— GO — NH — G«tP 



/0-GtP-GOGl +c.FP^NlP 



^^\0-Gir^— GO — NH — GHP ^ 



-> SO(0-GH--GO — NI1-G«H^)2. 



Or l'expérience nous a montré que l'action du chlorure sur l'anilide 

 donne directement le sulfite de l'anilide glycolique, sans addition d'aniline. 

 Ce fait s'explique de la manière suivante : 



-2GI - SO _ O — GH'-- GOGI =SOGl-^ + S0(0 - GH"^- GOGI)^ 



Le chlorure de thyonyle ainsi formé réagit alors normalement sur l'ani- 

 lide; quant au second produit du dédoublement, traité par l'aniline, il 

 doit, à son tour, donner le sulfite de l'anilide glycolique, ce que confirme 

 l'expérience. 



Enfin, nous avons pu reproduire le chlorure chloracétylglycolitjue en 

 traitant l'acide glycolique par le chlorure de chloracélyle et chauffant le 

 produit ainsi obtenu avec du chlorure de thionyle. Les deux corps ont été 

 identifiés par transformation en anilide. Celle-ci cristallise en paillettes 

 fondant à 1 19°. 



