SÉANCE DU l*' MAI 1922. 1176 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les quindolines . 

 Note de M. E. Grandmougin, présentée par M. Béhal. 



En 1877, M. P. Schutzenberger a décrit, sous le nom d'indoline, une 

 base organique qu'il considérait comme un diindol : ('."'N'' N- ou(C'*ir?S)- 

 et qu'il avait obtenue par action de la baryte et de la poudre de zinc sur 

 l'indigo à 180°. en vase clos, puis en sublimant le produit de réaction formé 

 sur un excès de poudre de zinc (' ). 



Si les propriétés observées })ar Tinventeur se sont trouvées confirmées 

 par la suite, il n'en est pas de même de bi composition et de la constitu- 

 tion de l'indoline. Nous savons aujourd'bui que cette base n'est pas un 

 diindol (-), mais qu'elle est constituée par l'association d'un noyau indo- 

 lique et d'un noyau quinoléi([ue et correspond à la formule C'^H'^N". 

 Celle-ci a été établie avec certitude par les travaux de MM. Fichter et 

 Bœhringer (') ainsi que de MM. Nœlting etSleuer ('); c'est d'accord avec 

 ces auteurs que nous désignons cette base sous le nom de quindoline (|ui 

 correspond mieux à sa structure, d'autant plus que le terme indoline sert 

 actuellement pour désigner le dihydroindol. 



Le mécanisme qui conduit de l'indigo à la quindoline ne peut guère 

 s'expliquer sans admettre une scission complète de la molécule de l'indigo 

 et regroupement des produits ainsi formés (aldéhyde a-indoxylique, puis 

 indoxyle et acide anthranilique (/)]. Sans vouloir toutefois insister sur ce 

 sujet, qui demanderait encore des recherches, nous tenons à signaler la 

 formation de la quindoline et de son homologue, à partir de l'indigo, dans 

 une réaction particulièrement curieuse que nous avons étudiée, jadis, avec 

 la collaboration de feu M. Dessoulavy. 



Si l'on fait réagir sur l'indigo, dans des conditions appropriées, les 

 aminés primaires phénoliques, on obtient les indigos diarylimidés dont 

 nous avons décrit un certain nombre de représentants (®). Le produit bleu 

 foncé obtenu avec deux molécules d'aniline correspond à la formule 



(^) Comptes rendus, t. 80, 1877, p. 147- 



(-) La substance mère de l'indigo, le diindyl C'^H'-N- a été préparé depuis par 

 M. VV. Madeli'ng, Ber., t. 4.S, 1912, p. 1128. 



(^) Ber., t. 39, 1906, p. SgSa; t. i3. 1910, p. 3489. 



(*) Ber., t. 43, 1910, p. 35i2. 



(•') pRiEDL.ïîNDEn et ScHWENK, Ber., t. 1.3, 1910, p. 1971. 



C') Grandmougin et Dessoulavy, Ber., t. 42, 1909, p. 3638 et 44oi' 



