II 76 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



G-^H-" N*. C'est une base faible, dont on peut préparer cependant des sels 

 biacides, colorés en bleu vert, mais hydrolysables par l'eau. Si l'on cbautîe 

 ce composé avec des acides minéraux en milieu acétique, la solution primi- 

 tivement bleu vert passe an jaune, et l'on a alors en solution une nouvelle 

 base formée par Fisomérisation de l'indigo dianilidé et que Ton peut 

 séparer de la solution acide par neutralisation. Sa composition est donc 

 égalenaent C-*'H-*'\''; les sels jaunes sont plus colorés que la base et ne 

 sont plus hydrolyses par action de l'eau. 



La constitution de ce nouveau composé, qui est aussi complexe que celle 

 d'un alcaloïde naturel, peut être déduite des observations suivantes : On ne 

 peut plus l'oxyder en isatine; la double liaison C := C a donc disparu; par 

 hydrolyse énergique on peut séparer une molécule d'aniline et il se forme 

 une nouvelle base jaune : G-^H'^N'O, formant des sels orangés (*). Comme 

 cette base est scindée par la fusion alcaline en acide anthranilique et en 

 quindoline, on peut en conclure qu'elle est une o-aminobenzoyl-5-quin- 

 doline et que la base primitive peut être considérée comme le dérivé anilidé 

 d'une 5-indoquindolinone. 



Quoique cette formule demande à être confirmée encore par des méthodes 

 d'analyses moins énergiques, on peut cependant en conclure qu'une des 

 deux molécules d'aniline fournit une partie des éléments pour le noyau 

 quindolinique et que la seconde partie provient du demi-squelette de 

 l'indigo. On peut en déduire que, si au lieu de transposer l'indigo dianilidé, 

 on opère avec un indigo diarylimidé homologue, on doit pouvoir obtenir la 

 quindoline homologue. 



Nous avons vérifié cette conclusion pour le produit de condensation de 

 deux molécules de paratoluidine avec l'indigo C'*'H-''N'' (^ poids molé- 

 culaire : 44t>) qui, traité comme le dérivé dianilidé, fournit, en fin de compte, 

 la 3-mêtkyl(/w'ndo/ine C"*H'-N-. Celle-ci ]»résenle les caractères généraux 

 de la quindoline; elle cristallise de l'alcool en aiguilles incolores, fusibles 

 à 201° et dont la composition fut vérifiée par l'analyse (N, calculé 12,06 

 pour 100, ti'ouvé 12,16 pour looV Son dérivé acétylé, obtenu par ébullition 

 avec l'anhydride acétique, cristallise de l'alcool en aiguilles très fines 

 (p. f. i64°-i65«;. 



Rappelons ici que la quindoline même, ol)tenue avec l'indigo dianilidé, 

 fond à 248'' et son dérivé acétylé incolore à i77''-i78", conformément aux 



(^) L'hydrolyse par l'acide iodhydrique et le phosphore fournit la substance mère 

 Q22p{i7|\3 ^p f 250°), faiblement jaunâtre et donnant des sois orangés. 



