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élher, nous sommes parti de l'éther homocamphorique acide : 



\COOH 



obtenu lui-même suivant la méthode décrite par M. A. Haller (' ). 



Par l'action de SOCP sur cet éther-acide, on obtient directement le 

 chlorure d'acide correspondant. 



Au moyen d'un entonnoir à brome, ce corps, dissous dans G*H^, est versé, goutte à 

 goutte, sur du phénate de sodium en léger excès. Après un court chaufTage au bain- 

 marie, la réaction est terminée, ce qui se reconnaît à la dissolution du phénate solide. 

 On reprend alors par l'eau, puis par CO^Na^. La solution benzénique, isolée par 

 décantation, est sécliée. On- chasse le benzène et distille dans le vide. Au voisinage 

 de ioo° le phénol en excès passe en grande partie, mais les dernières traces ne s'éli- 

 minent que vers 200°. Enfin la portion principale distille à 22i°-224° sous la""*-!/^"""- 

 A partir de ioob d'homocamphorate acide nous avons obtenu iiSe d'homocamphorate 

 mixte 



\C02C«H6 



sensiblement pur, soit 82 pour 100 de la théorie. En dissolvant ce corps dans l'alcool 

 et en le précipitant par un peu d'eau, on achève la purification. Enfin, par redissolution 

 dans l'alcool absolu et évaporation lente, nous l'avons obtenu en belles tablettes très 

 allongées, fondant à 5i°-5i°,5. Le pouvoir rotaloire, dans l'alcool absolu, pour une 

 concentration c =:= 9,642, est [a]â^ = -t- 27°35'. 



Cet élher mixte a été soumis à la réduction par le sodium et l'alcool anhydre. Puis 

 l'alcool ayant été chassé, la liqueur alcaline a été épuisée par l'éther. Par distillation 

 de la solution éthérée, nous avons obtenu le glycol cherché : " 



XCH^OH 



La liqueur alcaline sursaturée par SO*H^ nous a fourni un acide-alcool : 



^^ \COOH 



Glycol homocamphorique : C^H'* <('p„.^^„ • — La portion éthérée 



dont nous venons de parler, dûment séchée et finalement soumise à la dis- 

 tillation dans le vide, nous a donné immédiatement un corps passant 

 à 174**- 175** sous 12°^'^. Les vapeurs se condensent en un liquide incolore, 

 extrêmement visqueux, qui, frotté au moyen d'une baguette de verre, sesoli- 



(*) Comptes rendus^ t. 109, 1889, p. 11 3. 



