SÉANCE DU l5 MAI I922. 1289 



CHIMIE ORGANIQUE. — Étude de deux propiophénones aa . [i'^ - substùuées et 

 de leurs produits de dédoublement par Vamidure de sodium. Note de 

 M™^ Ramart et de M. G. Albesco, présentée par M. A. Hallcr. 



• Le but de ce travail a été de préparer, d'après la méthode à l'amidure de 

 sodium, des cétones substituées du type 



(C«H^)'-CH-C(R)^C0-C«H5 et ^^^|^^'>GH — C(R)^COC"ll' 



non encore connues, de les soumettre à l'action de ce même amidure, 

 à l'effet de provoquer leur scission en appliquant la réaction imaginée par 

 MM. A. Haller el Ed. Bauer. Rappelons que cette réaction peut s'effectuer 

 de la façon suivante : 



(I) (C«H»>CH— C(R2)COC«H^+NH2i\a -^ (OH^j^CH — CR''G0NH^4-C«H^ 



(II) (C«H5)^CH-C(R2)COG«H^+NH2Na -^ (G«H')2CH — GHR^ 



= G«H3G0NH^ 



Si elle a lieu suivant le schéma (1), nous possédons ainsi une méthode 

 générale de préparation des amides et des acides propioniques aa-dialcoylés 

 et p[3-substitués dont jusqu'ici un seul terme était connu. 



Nous avons effectué la synthèse de ces cétones en condensant les dérivés 

 organo-magnésiens mixtes sur les benzylidène-acétophénones. Dans ces con- 

 ditions, M. Kohler ('), puis MM. Haller et Bauer (-). ont montré que la 

 réaction se passait suivant l'équation 



^ ArGH = GH — G0G«H5+ RMgX -^ ^""^GH - GH-GOC^H^. 



Nous avons ensuite alcoylé ces cétones au moyen de l'amidure de sodium. 

 La première substitution se fait facilement; par contre, la deuxième est 

 assez pénible. 



Les cétones aa. [3 !îJ-substituées ont été ensuite soumises à l'action de l'ami 

 dure de sodium, et nous avons pu constater que la scission se fait dans les 

 deux sens indiqués. 



Nous nous bornerons ici à décrire la préparation et la coupure de la 

 ^^-diphényl-aa-diméthylpropiophénone et de la p-phényl-aa.[3-tnéthylpro- 

 piophénone. 



O Kohler, Am. Cheni. Jour., i. 31, p. O42 ; t. 33, p. 21, 35. i53, 3i4. 

 ("-) Haller el Bauer, Comptes rendus, t. Ii2, 1906, p. 971. 



