SÉANCE DU 6 JUIN I922. * 1469 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la furfural-y.-méthylcyclohexanone et quelques- uns 

 de ses dérivés et sur les mono- et difurfuralcyclohexanones. Note de 

 ]y[iie ]Y^ WoLFF, présentée par M. A. Haller. 



Dans des Comunications précédentes (') nous avons décrit la formation 

 du furfuralcamphre et de quelques-uns de ses dérivés et nous avons 

 donné leurs constantes optiques. Dans le présent travail nous exposerons 

 le résultat de la condensation du furfurol avec Fa-méthylcyclohexanone et 

 avec la cyclohexanone et nous décrirons la furfural-a-méthylcyclohexanone 

 et quelques-uns de ses dérivés, la mono- et la difurfuralcyclohexanone. 



Les méthodes de préparation ont été les mêmes que celles que nous 

 avons employées dans la série du camphre, nous avons seulement subs- 

 titué Téther au benzène comme solvant. 



Furfural-<y.-méthylcyclohexanone. — Le produit de l'action du furfurol 

 sur l'a-méthylcyclobexanone se présente sous la forme de cristaux jaunes 

 fondant à Si" auxquels l'analyse assig'ne la formule G'^H'^O". Les condi- 

 tions dans lesquelles ce corps a été obtenu, ses propriétés et l'analyse nous 



permettent de lui attribuer la formule 



O ^^ 



CH^ C = CH — C^\CH 



\ / ('H 



CH^ CHGH^ 



CH 



FurYl-OL-méthylcydohexanone. — Contrairement au furalcamphre, la 

 furfural-a-méthylcyclohexanone, soumise à la réduction par l'amalgame de 

 sodium, fixe 2^*^ d'hydrogène sur la double liaison qui unit les deux noyaux. 

 Ce produit de réduction est constitué par une huile jaune distillant 

 à 146° sous 16'"™. L'analyse correspond à la formule 



O 



CH' GH — CtPc/^CH 



CH^ GH.GH^ 



G H' 



G H 



Traité par les dérivés organomagnésiens, bromures de phényl et de 

 ^-toIylmagnésium,la furfural-x-méthylcyclohexanone se combine avec ces 



(^) Comptes rendus^ t. 172, 1921, p. 135" et i4o4. 



