SÉANCE DU 12 JUIN 1922. l55l 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la préparation dr.s dialcoyh'inylcarhinols. 

 Noie de MM. K. Locquiix et Sux(i Wouseng, présenlce par M. A. lia lier. 



Dans une précédente Note ('), nous avons décrit quelques nouveaux 

 dialcoyléthin^'lcarbinols RR' — C(OH) — CeeeeCH préparcs en apportant 

 certaines modifications de détail au mode opératoire employé par d'autres 

 auteurs. 



Les composés acétyléniques de ce genre présentent un réel intérêt au 

 point de vue de certaines synthèses en raison de leurs multiples aptitudes 

 réactionnelles. 



Parmi ces dernières, il en est une qui n'a pas échappé à certains cher- 

 cheurs (^). C'est la possibilité d'arriver par hydrogénation partielle aux 

 alcools éthyléniqucs tertiaires correspondants, du type 



HR'-C(OH) — CH = CH% 



transformation qui a déjà permis à MM. Ruzicka et Fornasir de réaliser la 

 synthèse du linalol racémique. 



Dans le but de préparer et d'étudier quelques-uns de ces alcools éthylé- 

 niqucs tertiaires, nous avons expérimenté, sur plusieurs dialcoyléthinyl- 

 carbinols, Faction des différents agents d'hydrogénation actuellement en 

 usage et voici les conclusions auxquelles nous sommes arrivés : 



Le procédé d'hydrogénation partielle donnant de beaucoup les meilleurs résultats 

 consiste à soumettre les alcools acétyléniques en solution alcooli(iue à l'action de l'iiy- 

 drogène en présence de métaux finement divisés. 



L'emploi du platine ou du palladium, extrêmement onéreux dès qu'on fait inter- 

 venir des masses de catalyseur susceptibles de fixer à l'heure un volume d'hydrogène 

 au moins égal à 5oo™% présente en outre l'inconvénient de provoquer des scissions 

 de la molécule avec régénération de la cétone initiale. Aussi vaut-il beaucoup mieux 

 s'adresser au nickel réduit, employé selon les indications de ^L Brochet (^) à la pres- 

 sion et à la température ordinaires dans la proportion d'environ ici pour 100 du poids 

 de la substance à hydrogéner dissoute elle-même dans approximati\ement son volume 

 d'alcool méthylique. 



(') R. LocQUiN et SuNG WoL'SEisG, Comptes rendus, l. Vtk, 1922, p. 1/427. 



(-) Voir entre autres : Brevets de la Farbenfab. von Baeyer und C" {Centratblatt, 

 1910, II, p. 1223, etc.), puis Ruzicka et Fornasir, Ilelvetica Chimica Acta, t. 2, 

 fasc. 2, 1919, p. 182. 



(^) A. Brochet, Comptes rendus, t. 158, 1914, p. i35i, et JJull. Soc. chini., i.'lo, 

 1914, p. 554 et 586, puis t. 17, (9i5, p. 55 à 5S, etc. 



