SÉANCE DU 12 JUIN 1922. l553' 



Dipropylvinylcarbinol C4^W^() : Kb,2 = 75"-7G*'. Son allopliuiuiLe fond 

 à 1 12° sans décomposition mais sans netteté. 



Mét/iY/jjsnidobutyhiiiylcarbinolCW-O: Kb. -— i4()"-i47°, D ',' = 0,8576; 

 NV = 1,4132; K. M. cale. 40,20; K.M.obs. — 39,^7, donne un allophanate 

 fondant en se décomposant à iG7°-iG8° sur le bain de mercure. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action du chlorure de thionyk sur les acides- 

 alcools ol. Note de M. E.-E. Blaise et de M""' 3Ioxta<;.\i:, présentée 

 par M. Haller. 



Dans une Note antérieure, nous avons indiqué les résultats obtenus par 

 action du chlorure de ibionyle sur un acide à fonction alcool primaire : 

 l'acide glycolique. Cette étude a été étendue depuis aux acides lactique et 

 a-oxyisobutyrique. 



Il est remarquable que, dans le cas de ces deux acides, on n'obtient pas 

 de chlorosulfîte de chlorure d'acide; par contre, on observe la forniationde 

 corps d'un type nouveau et que nous appellerons, faute de mieux, des 

 « anhydrosulfiles d'acides-alcools ». Leur production est, selon toute vrai- 

 semblance, imputable au fait que les chlorosultites d'acides, d'abord formés, 

 sont instables et, perdant HCl, se transforment en anhydrosultites.Dans le 

 cas de l'acide a-oxyisobutyrique, par exemple, on aurait les transformations 

 suivantes : 



CH 



OH 0-SO.Cl 



O 



O 



SO 



L'anhydrosulfite lactique est liquide et bout à 72°-74° sous 19'"", tandis 

 que l'anhydrosulfite oxyisobulyrique distille à 63'' sous 21"'"'. Le second 

 bout donc plus bas que le premier, bien que son poids moléculaire soit plus 

 élevé. On sait, d'ailleurs, que le même fait se reproduit pour les éthers-sels 

 des deux acides. Ces deux anhydrosuKitcs sont relativement peu stables 

 vis-à-vis de la chaleur; tous deux se décomposent régulièrement vers 

 i2o*'-i25'', sous la pression atmosphérique, avec dégagement d'anhydride 

 sulfureux. On pourrait s'attendre à ce que le reste de la molécule donnât 

 naissance à un lactide; mais, en fait, on obtient des polylactides. Ceux-ci 

 constituent des masses blanches, neutres, et, traités par les alcalis, à l'ébul- 

 lition, ils régénèrent les acides-alcools correspondants. 



