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thyl-3.3.5.3-chloro-^-oclano7ic-fi (P . E. 124° sous 16™™), 



Clp-^G — C — G— CH2— CH2— CIl^CI. 



Nous n'avons obtenu dans aucun cas de dicétone. 



Avec lapinacoline, et en opérant absolument comme pour Fisobutyrone, 

 nous avons isolé un liquide incolore distillant à 97° sous i ^'""^ et qui ne 

 contient pas de Cl. L'analyse lui assigne la formule brute G" H-' O qui en 

 fait un isomère de Yallylpinacoline. 



La présence de ce dernier composé pourrait s'expliquer en admettant 

 qu'il y eût départ d'acide chlorhydrique au cours de la distillation, comme 

 le fait a été observé avec le benzoyl-2-méthyl-2-chloro-5-pentane ('). 

 Toutefois les propriétés physiques et chimiques du composé obtenu ne 

 coïncident pas avec celles de TaHylpinacoline préparée par allylation directe 

 de la pinacoline (-). Ce corps ne décolore, en effet, pas l'eau bromée; 

 d'autre part, sa densité, sa réfraction moléculaire et sa semicarbazone la 

 différencient nettement de cette dernière cétone. Nous sommes portée à le 

 considérer comme àw pivaloyltéti amélhylène 



(GH3)3_ G _ G — GH - GH^ 



Il I i 



O GH^-GH^ 



Action de la diméthylamine et de la diéthy lamine sur les cétones chlorées 

 obtenues dans la réaction précédente. — Dans chaque cas le chlorure est 

 chauffé à 200°, dans un autoclave avec un léger excès de diméthylamine ou 

 de diéthylamine en solution benzénique, pendant un jour. 



Le produit de la réaction est acidifié par HCl et agité avec du benzène. 

 La solution benzénique contient la cétone qui n'a pas réagi. La liqueur 

 chlorhydrique est évaporée en partie puis traitée par de la soude concen- 

 trée. La base ainsi mise en liberté est extraite par de l'éther puis distillée. 



Toutes ces amino-cétones se carbonatent très rapidement au contact de 

 l'air. Elles donnent chacune un chlorhydrate cristallisant en beaux feuillets 

 nacrés. 



Nous avons obtenu ainsi : 



(1) A. Haller et M-^-^ Ramaht, loc. cit. 



(■-) A. Haller et E. Baler, Comptes rendus., l. 158, 1914? P- 829. 



