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inélhj'Ie ('), nous avons observé que la substitution complète du chlore à 

 l'hydrogène dans le radical méthyle du groupement — OCH' y faisait 

 apparaître des propriétés anormales. Nous avons été de ce fait amenés à 

 admettre, qu'au cours de la substitution, le radical oxyde de méthyle subis- 

 sait une modification de structure. 



(l'est ainsi, qu'en particulier, en réagissant sur les alcools le groupement 

 en question fournit la réaction suivante : 



ROCCP+ iR'OH — CO(OR')''-)-RCI+ 2HCI 



qui en réalité comprend deux phases successives : production d'un chloro- 

 formiate alcoolique, puis transformation de ce dernier en éther carbo- 

 nique neutre. 



De même, avec l'eau d'aniline, il fournil quantitativement la diphényl- 

 urée, réaction grâce à laquelle un dosage tout à fait précis de ce groupe- 

 ment est possible. 



On iwit, d'après ces exemples^ choisis parmi les plus typiques, que le grou- 

 pement — OCCP se comporte, non pas comme s'il était l'analogue d'un pro- 

 duit de substitution du r a diccd méthyle, mais bien comme s il était constitué par 

 l'association d'une molécule de phosgéne à un atome du chlore. 



Ce caractère est d'ailleurs absolument général, ainsi que nous l'avons 

 constaté en examinant les propriétés du même groupement dans diverses 

 autres séries organiques aliphatiques. 



Par exemple, l'oxalate de trichlorméthyle, étudié par Cahours (-), 

 fournit avec l'alcool méthylique une molécule d'oxalate de méthyle et deux 

 molécules de carbonate de méthyle. De même l'acétate de méthyle hexa- 

 chloré : CCI'' CO^ CCI', étudié par Cloez ('), puis par Anschiitz et 

 Emery (''), donne avec l'eau de l'acide trichloracétique et de l'oxychlorure 

 de carbone : et avec l'alcool éthylique du trichloracétate et du chlorofor- 

 miate d'éthyle. 



De même l'oxyde de méthyle hexachloré, étudié par V. Regnault (°), 

 subit, sous l'influence de la chaleur, une décomposition donnant naissance 

 à du tétrachlorure et à de l'oxychlorure de carbone, etc. 



Cette manière d'envisager la fonction du groupement trichloré permet 



(') A. Kling, D. FloiibiMi.n, E. Jacoii, Comptes rendus, t. 170, 1920, p. 234. 



(^) Afin, de Ph. et Ch., 3« série, t. 19, 18/17, P- 342. 



(») Ibid., i. 17, i846, p. 297. 



(') Ibid., 2"= série, t. 71, 1889, p. 896. 



(") Liebig's Ann., l. 273, p. 59. 



