SÉANCE DU 3 JANVIER I921. 67 



CHIMIE ORGANIQUE. — L'isoméne èthylpnique des styrolènes w bromes. 

 Noie (' ) de M. Charles Dupraisse, présentée pai- M. Ch. Moureu. 



L'étude du nouveau cas d'isomérie étliylénique que j'ai fait connaître (-) 

 tire un intérêt spécial du fait, très peu fréquent que les deux styrolènes co 

 bromes stéréoisomeriques sont liquides à la température ordinaire, tout en 

 présentant d'incontestables caractères de pureté ('). Quelques particula- 

 rités méritent d'être soulignées. 



I. Couleur et odeur. — L'examen superficiel des deux isomères révèle 

 immédiatement deux particularités frappantes : l'un des deux corps, celui 

 qui était anciennement connu, manifeste une légère coloration jaune pâle, 

 qui se fonce à la longue, tandis que l'autre est et reste incolore. De plus, ils 

 ne possèdent pas la inême odeur : le premier a une odeur agréable rappe- 

 lant la jacinthe, le second a une odeur empyreumatique rappelant le gou- 

 dron de houille. 



IL Transformations réciproques . — Les deux composés paraissent èlie 

 stables sous l'influence de la chaleur : on peut les distiller dans le vide sans 

 modifier leur point de fusion. 



En revanche, ils sont très sensibles, quoique d'une façon inégale, à l'action 

 de la lumière. Exposés à la lumière solaire, ils se transforment tous les 

 deux rapidement, et l'on observe au bout de peu de temps, pour chacun 

 d'eux, un abaissement du point de fusion. 



Cette simple expérience laisse prévoir que, dans certaines conditions, 

 il peut s'établir un équilibre entre les deux formes. L'existence d'un état 

 d'équilibre entre les deux formes stéréoisomeriques d'un composé éthylé- 

 nique a été déjà plusieurs fois signalée; j'ai eu moi-même l'occasion d'en 

 citer un exemple très net dans un travail antérieur (*). Mais ici, grâce à un 

 concours de circonstances avantageuses, l'obtention de l'état d'équilibre 

 peut être observée avec une facilité et une netteté remarquables. Je me 

 contenterai d'exposer deux expériences très concluantes. 



a. On introduit séparément, dans deux tubes à essai, les deux isomères 



(') Séance du 27 décembre 1920. 



(^) Comptes rendus, t. 171, 1920, p. 960. 



(') Il convient de mentionner, à ce sujet, les intéressanles recherches de MM. Cha- 

 vanne et Van de Valle sur les dichlorures et dibromures d'acétylène {Bull. Soc. chini. 

 Belg., l. 26, 1912, p. 287; t. 27, igiS, p. 209), ainsi que sur l'ot-bromopropène 

 {Comptes rendus, t. 158, 191/4) p. 1698). 



(') Comptes rendus, l, 158, 191/41 P- 1698. 



