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l'air confirme une fois de plus sa formule. Il résulte, en effet, d'observations 

 glanées dans divers Mémoires, que l'accumulalion de groupements électro- 

 négatifs sur une double liaison facilite l'oxydation spontanée: mais le 

 pbénomène d'autoxydalion est incomparablement plus net quand les grou- 

 pements électronégatifs sont distribués d'une façon dissymétrique. Si X 

 et \ sont des groupements électronégatifs, le composé X^ C = C = 

 s'oxydera beaucoup plus vite à l'air que le composé isomère — XC = CV — . 

 Je me contenterai de citer, comme exemple 1res caractéristique, le cas 

 du dijibénylétbylèiie dissymétrique (C'H' )-C = CH-(' ) dont la facile 

 auloxydation a été constatée (il se forme de la benzopliénone 



C'H' — CO — OU' 



et de l'aldéhyde formique CH'- O ), alors que le dipiiénylétbylène symétrique 

 C°H' — Cil = CH — C''I1'', ou stilbène, ne paraît pas s'oxyder sensible- 

 ment à l'air. 



Parmi les trois styrolènes monobromés que j'ai décrits, l'un s'oxyde 

 spontanément, avec une intensité beaucoup plus grande que les deux 

 autres. On doit en conclure, d'après ce qui précède, que, dans ce composé, 

 les deux groupements électronégatifs CH' et Br sont distribués d'une 

 manière dissymétrique par rapport à la double liaison : par suite, en dehors 

 de toute autre raison, la formule dissymétrique C'H^CBr = (JH- devra 

 être adoptée de préférence à la formule symétrique C^H'CH =; CHBr. Le 

 styrolène brome facilement autoxydable devra être considéré comme le 

 styrolène a brome C^H*CBr — CH', ce qui confirme la constilulioii 

 [)rimitivement établie. 



C. Cette facile transformation en bromacétophénone pourrait être la 

 cause des propriétés physiologiques du styrolène a brome. Ce composé est, 

 en effet, nettement lacrymogène, mais son action, assez faible immédiate- 

 ment après la distillation, augmente au fur et à mesure que se prolonge 



(') M. TiFi'EXiiAi', tlull. Soc. chint., 3^' série, l. 27, p. 1066. 



Celles auloxydation ou d'autres analogues pourraient periuellre de décider si le 

 i^roupemenl phénjle ou ses homologues sont, en tant que groupements éleclronégatifs, 

 susceptibles de subir une migration semblable à la migration signalée plus liaul îles 

 atomes d'halogènes : on observerait alors, comme réaction accessoire, la formation 

 d'une quantité plus ou moins importante dedésoxybenzoïne C''!!* — Cil- — CO — C^H' 

 ou de composés analogues, suivant le processus décrit plus liaul. 



Le cas du styrolène a brome ne laisse pas voir, en ellel, lequel des deux groupe- 

 ments CUi' ou Jlr a subi la migration. 



