SÉANCE DU 2^4 JANVIER 1921. 223 



groupement NH'' hydraziaique et se combine avec les aldéhydes et les 

 cétones; enfin, il donne avec l'acide isocyanique un N-uréodimétliyipyrrol 

 identique à celui qui résulte de l'action de l'acide formique sur la disemi- 

 carbazone de l'acétonylacétone. 



De ces faits et de ceux que j'ai signalés antérieurement, se dégage nette- 

 ment la conclusion suivante : les dicélones i . '1 ne donnent de dérivés pyri- 

 daziniques (ju'avec Fliydrazine elle-même. Dans ce cas, au moins avec les 

 dicétones acycliques, on n'obtient pas les diliydropyridazines prévues, mais 

 un mélange de pyridazines et de tétraliydroridazines. Avec les dérivés 

 monosubstitués de l'bydrazine : phénylhydrazine, acétyl- et formylhydra- 

 zine, semicarbazidc, il ne se forme que des dérivés pyrroliques. 



Il faut, en outre, remarquer que certains dérivés de l'acétonylacétone 

 ont été obtenus en partant de l'élher diacétylsuccinique, par élimination 

 ultérieure des deux carboxyles. Or, il n'est nullement indifférent de partir 

 de l'éther ou de la dicétone. C'est ainsi que l'acétonylacétone donne exclu- 

 sivement, avec l'hydroxylamine, une mono- et une dioxime, tandis qu'avec 

 l'éther diacétylsuccinique on obtient immédiatement un dérivé N-oxypyrro- 

 lique. De même, tandis que le dipropionylélhane fournit avec l'bydrazine 

 des dérivés pyridaziniijiies, l'élher diacétylsuccinique, dans les mêmes 

 conditions, donne un mélange de dérivés pyridaziniques, et pyrroliques 

 (BuLOW, loc. cil.). Il semble donc que l'existence des deux carboxéthyles [3 

 cétoniques contenus dans la molécule de l'élher diacétylsuccinique favo- 

 rise la production de composés pyrroliques, ce qui s'explique par le fait 

 que ces deux carboxéthyles concourent à donner à la molécule la forme 

 diénolique, favorable à la production de dérivés pyrroliques. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Noin'elle inèlhodc gènérali' de préparalioli ilcs aminés 

 à partir des aldéhydes ou des cétones. Note de M. Georges Micinonac, pré- 

 sentée par M. Charles Moureu. 



1. Dans une Note récente, j'ai montré que, par hydrogénation cataly- 

 tique de l'hydrobenzamide, on pouvait obtenir très facilement soit la 

 benzylamine, soit la dibenzylamine ('). Au point de vue de la préparation 

 des aminés, il y avait lieu d'examiner s'il était bien nécessaire d'isoler 

 l'hydramide et si l'action simultanée, en présence de nickel, de l'ammo- 



(') G. Mkjnoxac, Comptes rendus, t. 171, igio, p. 1 1 (8. 



