SÉANCE DU 24 JANVIliR 1921. 225 



ainine primaire. Au cours de recherches sur rhydroi;énalioii des nitiiles, des 

 oximes, de l'hydrobenzaniide ('), j'ai remarqué, en eiïet, que le groupe- 

 ment ( ^C = NH ) five plus facilement l'hydrogène que le groupement 

 ( ~/C = O ) , et, en outre, que l'on peut préparer un catalyseur fixant à peu 

 près uniquement, dans des conditions expérimentales déterminées, l'hydro- 

 gène sur la fonction ( /C = NH j. 



Un tel catalyseur, mis en œuvre en présence d'hydrogène et d'ammo- 

 niac dans une solution alcoolique de cétone, provoquera la transforma- 

 tion de la cétimine en aminé primaire, ce qui aura pour conséquence de 

 supprimer la formation des substances complexes qui ont la cétimine pour 

 origine. 



L'expérience a entièrement confirmé ces prévisions. 



2. A la suite de ces différentes remarques, j'ai pu établir une méthode très 

 simple de préparation des aminés primaires à partir des aldéhydes et des 

 cétones et vérifier sa généralité en l'appliquant à l'obtention d'un certain 

 nombre d'amincs, qui ont pu être préparées avec des rendements satisfai- 

 sants. 



Pour la mise en œuvre de cette méthode on prépare une solution de gaz 

 ammoniac sec dans l'alcool absolu (7 à 8 pour 100 de NH"*); on dissout 

 l'aldéhyde ou la cétone dans un volume d'alcool ammoniacal tel qu'il ren- 

 ferme la quantité théorique d'ammoniac pour la formation de Tiniine 

 (1™°' de NH^ pour 1'"°' d'aldéhyde ou de cétone) (-), et dans la solu- 

 tion on introduit, à l'abri de l'air, le catalyseur (nickel divisé"). On soumet 

 le mélange à une agitation énergique dans une atmosphère d'hydrogène 

 maintenue à une pression voisine de la pression atmosphérique. Dans ces 

 conditions et à la température ambiante (i5"-20°), l'hydrogénation a lieu 

 régulièrement, on l'interrompt quand l'absorption de l'hydrogène devient 

 trop faible. 



Après séparation du catalyseur, l'aminé est isolée par les méthodes habi- 

 tuelles. La quantité d'aminé obtenue correspond sensiblement à l'hydro- 

 gène fixé. 



L'aldéhyde élhjlique (85,6) conduit à un mélange (6s) à'élhylamine et de diéthyl- 

 ainine. 



(') Comptes rendus, l. 170, 1920, p. gSG; t. 171, 1920, p. i i4 et p. 1148. 



(^) Dans le cas des célones, un excès d'ammoniac (i""',» à 2™°') est préférable. 



