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en appliquant la méthode calalytique que j'ai fait connaître avoc M. de 

 Godon, pour la métliylation de l'aniline, des toluidines, etc. ('). 



Le mélange des vapeurs de benzylphénylamine et de méthanol en excès, 

 dirigé sur de l'alumine chauffée à 38o°-4oo", fournit un produit qui se sépare 

 en deux couches : l'inférieure est constituée par de l'eau-alcool, ayant 

 dissous une dose importante d'aldéhyde formique; la couclie sui)érieure, 

 soumise à la rectification, abandonne; d'abord un peu d'alcool, puis jus- 

 qu'à 125° du toluène, caractérisé par son dérivé dinitré, et entrej89''-i96'', 

 on recueille une fraction très importante, entièrement soluble dans l'acide 

 chlorhydrique. 



Elle ne contient pas d'aniline. Traitée par l'anhydride acélique, elle 

 produit un écliaulTement notable, i""', additionné de 2™' d'anhydride 

 acétique, a fait monter instantanément le thermomètre de i4" à 29". 

 Elle fournit à froid un chlorhydrate de dérivé nitrosé, en belles aiguilles 

 rouges dont la décomposition par la soude conduit au composé nitrosé, 

 qui est formé par des cristaux verts fondant à 85". C'est la nilrosodiiné- 

 ihylaniline. Il s'est donc formé par mélhvlalion de la base primitive, de la 

 diinéthylaniline et de la monométhylanilinc dont la présence a été indiquée 

 par l'échaulTeuicnt produit par l'anhydride acétique. 



Ou voit que dans l'alcoylation de la benzylphénylamine, au contact 

 d'alumine, il y a eu scission de la molécule en deux tronçons CH^CH- 

 et C'IPIMf. Il est vraisemblable qu'en présence de l'hydrogène naissant 

 provenant de la décomposition du méthanol, 



CIl'OH = 11^ I- IICOII, 



ces deux résidus se sont complétés pour donner du toluène et de l'aniline. 

 Celle-ci, au contact de l'alcool en excès, a conduit à un mélange de mono 

 et diméthylaniline : 



G«il^Nll^+CIIM)ll = IIM) + C«H^M1CII\ 



c«H'Nri2H-.!c;iiM)ij = 'ii-o i-C''ii'N((:ii')-. 



Les aminés secondaires décrites plus haut subissent une transforuialion 

 analogue par alkylalion. En particulier, le mélange benzylparatolylaminc 

 et d'alcool ordinaire, passant en vapeurs sur l'alumine à 38o"-4oo", donne 

 un produit qui se sépare en deux couches : l'une, formée d'eau-alcool- 



(') A. MAM.iir! l'i i)i: Godox. Comptes rendus, 1. IGO, njiS, p. .\{'ij et 5i>i. 



