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nisme (II) Ton doit obtenir un carbure méthénique (c'est-à-dire à double 

 liaison à rextrémité de la chaîne), tandis que d'après le mécanisme (1)16 

 carbure formé doit posséd<T sa double liaison en position symétrique. 



Les recherches que j'ai entreprises ont ou pour but de vérifier celte posi- 

 tion de la double liaison dans plusieurs cas de transposition rétropinaco- 

 lique. Dans tous les cas la réaction s'est passée suivant le mécanisme (I). 

 Sans doute, on pourrait objecter que la double liaison a pu se déplacer; 

 mais pour prévenir cette objection, je me suis attaché le plus souvent à ne 

 réaliser la déshydratation que par la simple distillation, en l'absence de 

 tout agent acide isomérisant. 



1. Déshydralntioii du diphéayl-i.i-bulnnol-Z. — Le diphénvl-a .2-butanol-3 



CH' — C(C'''H^)2— CHOU - Cli' 



{\lb. ifigo-ijo" sous i^™'") a élé obtenu par action de IMgCH' sur la dipliéuyl-a.a- 

 propaldélijde; sa déshydratation réalisée soil par dislillalion à la pression ordinaire 

 eu présence de terre poreuse, soil par distillation dans le vide eu présence d'une 

 trace de SO'Il-, fournit un produit unique, le dipliénvl-2.3-l)uténe 



C'ii ■ ( cip) c -^ G — ( cir') cm- ( • ) 



(F. io4"-io5'') dont la constilulion est démontrée par identification avec le produit 

 de déshydratation du diphényl-2.3-bulanol-2 C HM Cll^) — COH — CH — (CIP)G'^li^ 

 ( Eb : i-f>° sous 20"""). 



2. Déshydratation du diphcnyl-'o.i-peiilanol-'\. — Le iliplién\ l-3.H-pentauol-4 



C^M'(CMl')^ - C - CtlOH ~- CIP 



(Eb. iSô^-igo" sous iD""")a été obtenu par action de IMgCH' sur la diphényl-3.3- 

 butanol. Sa déshydratation par simple distillation à la pression ordinaire fournit un 

 produit unique, le diphényl-2.3-penténe-2 C''H^(C'H')C = C — {CIP)C''H» (Eb. 297°- 



299°) • 



L'oxydation de ce carbure et celle du produit de déshydratation du diphényl-S.'l- 

 penlanol-3 C«H»(C^H») COH — CH — (CH')C«H5 (Eb. 175° sous 1 5""") m'ayanl fourni 

 de l'acélophénone caiaclérisée par sa seiiii-carbazone (F. 202°), sa constitution 

 se trouve démontrée. 



3. Déshydratation du rnétliyl-i-diphényl-?..Z-propanol-Z. — Le mélhyl-2-diphényl- 

 2.3-propanol-3 C''H'(CH')-— C — CIIOH — C«H^ (Eb. iSS-'igo"" sous i8"'"') a été 

 obtenu par action de BrMgC'H' sur la mélhyl-2-|)hényl-2,-propanaldéhyde ; sa déshy- 

 dratation, réalisée soit par distillation à la pression ordinaire, soit par distillation sous 

 pression réduite en présence d'une trace de SO'Il-, fournit le diphén\l-i . i-méthyl-2- 



(') Mkiîrwein, Ann. Lieb., t. 39G, 1913, p. 2.59; t. 397, i9i4i P- '74- Get auteur 

 n'a pas examiné la question de la déshydratation de cet alcool sans agents acides. 



