SÉANCE DU I 1 FÉVRIER I92I. 385 



|)roi)ène (G'''ll=)'- — G r= C(CII')'- ( Kb. ?.8o''-282'') iilenlifié par comparaison avec le 

 proilult de désliydralalion du m('!lliyl-9.-dipliényl-i . i-propanol (') 



(C"n»)H;(oii) — CH(CH')^ 



k.DcsIiydralationdd Iriphényl'i.-î.Zpropaiiol-o. — Lclriphéiiyl-2.2.3-propaiiol-3(') 

 (F. i2i-'-i22°) (C''1H)-.C1P.C.CH0H.C''H= a été préparé par action de BrMgC" 11-' 

 sur la dipliényl-2.2-propaldéliyde. Gel alcool distille sans déconiposilion sous pression 

 réiluilc, mais, en présence d'une trace de SO'IP, il fournitdu Iripliényl-i . 1.2-propène 

 (G'^II5)=.G=:C(GFP)C''IP (F. SQ-'-go") dont la constitution a été démontrée par 

 identification avec le produit obtenu soit par déshydratation du mélliyltriphéiiyl- 

 1.2.2-éllianol (F-SCjo-S;") (GHl«)2.Gli .G0H(CIP).G«H', ou du triphényl-i .1 .2-pro- 

 panol (F. .SS"-89'')(C''H'*)2G0II.GH.(C1P)CMI'' ('), soit par action de BrMgGMl^ 

 sur le cliloropropionale d'éthyle. 



Conclusions. — Dans la transposition rétropinacolique, le carbure trans- 

 posé possède sa double liaison en position symétrique. A moins d'admettre 

 un déplacement de cette double liaison au cours de la réaction, déplacement 

 peu probable étant données les conditions expérimentales que j'aiemployées, 

 il faut en conclure que la transposition n'a pas lieu par le mécanisme II 

 exposé ci-dessus. Il faut donc revenir à la première hypothèse émise par 

 M. TilTeneau (élimination de H-0 sur le même atome de carbone). Sans 

 doule, Meerwein (") a récemment soutenu que, dans le cas du bornéol, 

 cette hypothèse n'est pas vérifiée par l'expérience; mais cette conclusion 

 est basée sur ce qu'une même structure intermédiaire devrait conduire au 

 même produit définitif. Il ne semble pas que cette proposition soit rigou- 

 reusement nécessaire et M. TilTeneau admet qu'une même structure inter- 

 médiaire doit pouvoir conduire à des produits difTérents suivant le réactif 

 employé et suivant les conditions énergétiques de la réaction transpositrice. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur h rôle calalylique du mercure dans la sulfonadon 

 de Vanthraquinone. Note de M"'' A. Roux et M. Jh. Martinet, présentée 

 par M. A. Haller. 



Par l'action, à chaud, de l'acide sulfurique fumant sur l'anthraquinone, 

 on obtient l'acide anlhraquinone-^-sulfonique. Cette opération effectuée un 



(') Sabatier et MuRAT, CojnpLes rendus, i. 156, igiS, p. i433. 



(-) TiFFE.NEALi et DoRLE.NCouRT, Ànii. Cli. P/iys., 8° série, t. 16, igog, p. 255. 



( ') GiAMiciAX et Sn.BER, lier. d. D. cli. Gcs., t. 43, 1910, p. i536. 



('•) Meerwein et Van Emster, fier. d. D. c/i. Ges., t. 53, 1920, p. i8i5. 



