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l'action à chaud de l'acide sulfuriquc dilué (') conduit à la diméthylphényl- 

 acétaldéliyde par suite d'une migration phénylique analogue à celle qui se 

 produit dans la transposition hydrobenzoïnique 



C'^IF-CH0H-C(0H)<^^Jj3 > t'n'-C\\-C(^, -^ CHO — C^CH 



CH' 



Les deux étiiers monométhyliques de ce glycol, soumis à chaud à l'action 

 de l'acide sulfurique au tiers, se comportent de même. L'un de ces éthers 

 CH'^— Cli(OCH') - C(OH)(CH')% déjà étudié en même temps que le 

 glycol ci-dessus, avait été obtenu en faisant réagir l'iodure de magnésium 

 méthyle sur l'a-méthoxyphénylacétate d'éthyle (-). Nous avons préparé le 

 second de ces éthers C«H'' — ClIOH - C(OCH\)(CH^)- en soumettant 

 la mélhyliodhydrine dérivée du diméthylstyrolène à l'action de la potasse 

 alcoolique 



+ IOf.H» 



C«H3— CM =C(CH3)- y C«H'-CH1-C(OCHO(CH')' 



+ KOII 



V C« IP — CH OH — C (OCH' ) (CH^ f. 



-- Kl 



2. Oxyde de dimélliylstyrolène. — Cet oxyde (l'>b. iQG^-igy" sous 7G0""") 

 a été obtenu en agitant à froid une solution élhérée de l'iodhydrine dérivée 

 du diméthylstyrolène C"H' — CHl — C(()H) (CIP)- avec un excès de 

 potasse caustique en poudre. Chauffé en présence de chlorure de zinc ou de 

 traces d'acide sulfurique, cet oxyde s'isomérise avec migration phénylique 

 en phényldiméthylacétaldéhyde, suivant un mécanisme analogue à celui 

 exposé ci-dessus : 



I i C^ H5 



Ci>H^-CH-C<^,„ -> C^H^-CH-CCXm -> CHO-C^CH' . 

 \ / ^C" . 1 I ^^" \CH^ 



o 



1 



On voit que la rupture de l'oxygène pontal s'est produite du côté de 



(') TiFFKNEAU et DoRLENCOURT, Àtiiiales de Chiinie et de Physique, 8'^ série, t. 16, 

 p. 287, 257. L'étude des autres agents déshydratants a conduit iM"' J. Lévy, dans 

 notre laboratoire, à des résultats curieux : dans certains cas, on obtient l'oxyde 

 diétiiyléni(|ue; dans d'autres cas, on obtient les deux produits de transposition possibles. 



(') TiFFKNKAU et DoRLENCOURT, loc . Cit., p. a/Jg. 



