SÉANCE DU l4 MARS 1921 689 



CHIMIK ORGANIQUI::. — Sur L'action de l'épichlorhydrinc sur le phospliole 

 monoacide de sodium en solution aqueuse et sur la stabilité d'un diét/ier 

 mono^Iycêromonop/tosp/iorique. Note (') de M. Octave Bailly, présentée 

 par M. Charles Moureu. 



Celte acliou n'a fait jusqu'à ce jour l'objet d'aucune recherche. 



J'ai entrepris son étude dans l'espoir qu'elle me conduirait, par analogie 

 avec ce que l'on sait de l'action du glycide sur le même sel dans les mêmes 

 conditions (*), à l'obtention d'une chlorhydrine glycérophosphorique 

 entrevue par Cavalier (') en iSç^H. 



Si, à une solution — ^ de phosphate bisodique, on ajoute de l'épichlorhy- 

 drinc en proportion équimoléculaire. on obtient d'emblée une liqueur 

 homogène. Si l'on abandonne celte liqueur à la température du laboratoire 

 (18" environ) et qu'on la soumette de temps en temps à l'analyse (on a 

 pratiqué ainsi cinq analyses au bout de 1,2, 5, 12 et 22 jours), on s'aperçoit 

 (constatation prévue) que la quantité de phosphore précipitable par le 

 réactif ammoniacomagnésien va en diminuant régulièreraent, mais que. en 

 outre (faits imprévus), il y a mise en liberté progressive de chlorure de 

 sodium et disparition parallèle et moléculairement égale de l'acidité phos- 

 phorique décelable à la phtaléine. 



Il ressort do ces constatations que la réaction attendue : 



PO(0\a)-OIl + ClI^Cl — CH — Cir= = l'0(ONa)HO.C'H".OII.CI) 



n'est pas seule entrée en jeu et que l'épichlorhydrinc réagit sur le phos- 

 phate bisodique, non seulement par sa fonction oxyde d'éthylcne, mais 

 aussi par sa fonction éther-sel chlorhydrique, engendrant ainsi un diélher 

 au sujet de la constitution duquel deux hypothèses peuvent être faites : il 

 s'agirait, soit d'un éther mixte glycidochloroglycérophosphorique, soit d'un 

 diéther monoglycéromonophosphorique. formés dans l'une des deux réac- 



(') Séance du 7 mars lyii. 



(-) Octave Bailly, Comptes rendus, t. 161, 191"). p. 679. Cette action engendre 

 l"a-gijcéropliospliate de sodium avec un excellent rendement : 

 P0{0Na)'-(0H) + CH20H — CH-CH-^ = l'0(0 \a)2(OCII^-CllOH -Cll-Oll). 



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(^) J. Cavalier. A/m. de Chini. et de Phys., 7" série, t. 18. 1898. p. 481. 



