SÉANCE DU l4 MARS 1921. 69I 



d'cpiclilorhYclrine clans l'iiypollièse de la formation de diélher glyccroplios- 

 phoriqne; or, c'est Inen sensiblement la quantité utilisée, alors qu'ils exi- 

 geraient l'utilisation de 2 X 0,6200 + 0,0975 + o,255o = i™°'"*'',6o25d'épi- 

 chlorhydrine dans l'hypothèse de la formation d'un diéther mixte qu'il 

 convient, par suite, de rejeter définitivement. 



Mais il y a plus, et le fait saute particulièiement aux yeux si l'on traduit 

 graphiquement les résultats ci-dessus. La réaction qui donne naissance au 

 diéthei" a lieu en réalité en deux temps bien distincts : 



Pirmicr triiips : formation de chlorhydrine : 



,ONa ':^""'"' /ONa 



CH^Cl 



O = P— O Na + Cil \ = O = P— O Na 



\01I ciit/^ \0.C'H'.01I.C] 



Deuxième temps : décomposition progressive de cette chlorhydrine avec 

 élimination de NaCl et formation de diéther monoglycéromonophospho- 



rique : 



/ONa /0^a 



OirzF— orna = Na Cl + = P—0\^3, ,.,-.,, 



\o.c'H^oH:cl: \o/^'^'-^^^ 



susceptible de répondre à l'un des deux schémas suivants : 



/0\a ■ ^OXa 



(A) = P-O.CH^\_„^,. (B) o^P 0-9"-CH-0H 



\O.CHV ^O.CFP 



selon la façon dunl s'est efTectuée, au premier temps, l'ouverture de la fonc- 

 tion oxyde d'éthytène. 



Le schéma (A) est le plus vraisemblable par analogie avec la réaction du 

 glycide sur P(J'' Na^H qui conduit exclusivement à V obtention cV acide y-gh- 

 céropliosphorique . 



Un fait particulièrement intéiessant découle de ce travail : cestla remar- 

 quable stabilité du diétlier glYcéromonophosphorique formé ('), stabilité à 

 laquelle il n'y avait pas lieu de s'attendre, puisqu'il est classiquement admis 

 aujourd'hui que les diéthers glycéiomonophosphoriqiies s'hydrolysent avec 

 la plus grande facilité, même à la température des laboratoires. Il est donc 

 dorénavant permis d'entrevoir la possibilité d'isoler l'un de ces corps. 



('} Puisqu'il prend naissance à l'ébuliilion. 



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