6q2 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Préparation iV aminés d'alcools secondaires. 

 Note ( ') de M. Alpiio.nse Mailue, transmise par M. Paul Sabatier. 



Dans une précédente Communication (-), j'ai montré que l'hydrogéna- 

 tion des cétazines effectuée sur le nickel divisé conduit à un mélange 

 d'aminés primaires et secondaires, correspondant à des alcools secondaires : 



R2C = N — \=;CR=-i-3H^ = aU^CH.MI-, 

 2R^CHNH' = NH'+(RîCH)^iNH. 



J'ai préparé ainsi un certain nombre de bases nouvelles à l'aide de céta- 

 zines de cétoncs symétriques RC()R. J'ai étendu la réaction à la transfor- 

 mation des cétazines de cétones dissymétriques R CO R' : 



„ „. , , ,. , . • (CtP)=CH\„ .. ., ,ycn{CVi^y 



1° Bis-rnetliyLisnpropylcetnzine CH»/ \rH3 ' — ' 



mélhylisopropjlcélone. qui boni à g3°,5, dissoute dans un excès d'alcool, est addi- 

 tionnée d'une quantité équivalente de sulfate d'hydrazine et de soude. Le mélange est 

 chaull'é pendant 6 heures à rébùllition au réfrigérant ascendant. Après refroidissement, 

 le traitement par l'eau et la soude sépare une huile qui bout à i65° à la pression ordi- 

 naire. C'est la bis-méthjlisopropylcétazine. 



L'hydrogénation sur le nickel divisé cluiulTé à i8o''-200" fournit un dégagement 

 permanent de vapeurs alcalines et un liquide d'où l'on sépare par fractionnement: 



De 7.5° à 8.)" ■ I partie 



De 85» ;i 170" I » 



De 1 70° à I So" ■> » 



> 180° O,.") )) 



La première portion donne la réaction de la carbvlamine, se carbonate immédiatement 

 à l'air. C'est l'aminé primaire, l'amino-'i-inélhyl-i-butane, (CH')'CH.CH.Ml-CH^, 

 qui bouta 76''-78''. Par action de l'isocvanale de phényle, elle conduit;'» la pliénylurée; 

 ce sont des aiguilles, fondant à i44"- 



La fraction prépondérante du produit recueilli est formée par l'aminé secondaire, 

 qui bout après rectification à i78°-i8o°. C'est la />is-{iiirt/io-i-i^ohi/lyl)-amine 



à odeur d'herbe très prononcée. 



(') Séance du 7 mars i()?.i. 



('-) A. Maiuik, Comptes rendus, t. 170, i()20, p. i265. 



