SÉANCE DU 21 MARS I921. 735 



de 300° pour les acétones diarylirjues ('). Dans les deux cas, un nickel actif 

 et sain, agissant à température plus basse, transforme en outre les hydro- 

 carbures aryliques en hydrocarbures cyclohexaniques. 



L'un de nous a déjà indiqué avec M. Murât que la brnzophénone, 

 C°H^CO.(]"H% hydrogénée sur le cuivre vers 35o", se change régulière- 

 ment en diphènvlméthdne C*H\CH'.C''H'^ (^). 



Nous avons opéré sur l'acétophénone, l'éthylphénylcétone, et sur une 

 dione, la benzoyipropanone. 



Uacétophénone, C/'Il'.CO.CH', soumise à l'hydrogénation directe sur 

 le cuivre à 35o°, est transformée lentcmcnl, mais régulièrement et sans 

 complications en èthylbenzène bouillant à i35° : 



C'H5.CO.CH3-t-2H2 -> H-0-+-C''H\CI12.CH\ 



Un résultat analogue est obtenu avec VélhylphénylcétoneiyW'' .CO.C'\\\ 

 qui est changée lentement en propylbenzèneCH'.CH-.CH-.CH'bouillant 

 à kjS". La réaction est semblable à celle que fournit le nickel à 3oo", mais 

 n'a lieu que plus lentement. 



La benzoyipropanone, C°IP. CO.CH-. CO.CH', hydrogénée par l'un de 

 nous avec M. Mailhe, sur le nickel à 200°, a fourni principalement du 

 biitylbcnzéne. Mais celte formation est accompagnée d'une certaine 

 scission en deux tronçons, CH^CO et CH-.CO.CH', qui, s'hydrogénant 

 chacun pour son propre compte, donnent respectivement du toluène et de la 

 propanone, transformée elle-même en alcool propylicjue (^). 



Les résultats sont différents avec le cuivre à 350". La benzoyipropanone 

 (qui fond à 60° et bout à 2(ji°) est totalement détruite, et l'on recueille une 

 proportion très importante à'' acélophénonc , en beaux cristaux blancs, fon- 

 dant à 20'^', bouillant à 200". Elle est accompagnée d'aldéhyde et d'alcool 

 élhyliques, et d'un peu d'eau et d'éthylbenzène. La réaction principale est; 



C^H^CO.CH^CO.CH'-hH^ -> C«H\CO.CH^-i- H.CO.CH'. 



L'acétophénone formée est légèrement hydrogénée avec formation d'eau 

 et d'éthylbenzène ; l'éthanal est partiellement changé en alcool. 



Benzoquinone. — L'hydrogénation des vapeurs de benzoquinone, 

 C" H' O", réalisée sur le cuivre à 3oo°, conduit presque exclusivement à 



(') P. Sabatier et Mlrat, Ann. Chi/n., 9" série, l. 4, igiS, p. 263. 

 (■-) P. Sabatier et Mlrat, Comptes rendus, t. I08, I9i4> P- 761. 

 (') P. Sabatier et Mailbe, Comptes rendus, t. 145, 1907, p. 1126. 



