SÉANCE DU l8 AVRIL I921, 98 1 



en tube scellé ou à l'auloclave, un mélange de crésol sodé en léger excès et 

 de cyanocam[iliic. Après ciiaullage à 20()°-22o'' pendant 24 lieures, la masse 

 reprise par l'eau, épuisée à l'éllier et lavée à la soude, nous a fourni un 

 ri'sidu, qui, par distillation dans le vide, donne, dans chaque cas, le produit 

 de conden^ation attendu. 



Dérhé orlho-crésylé. — Ce coips distille à 2420-245'' sous i4°"" et se condense 

 sous forme d'une huile incolore. é|)ai>se, qui par le mélange éllier-ligroïne cristallise 

 en belles lames transparentes, fondant à 44''-45°, et extrêmement solubles dans la 

 plupart des solvants organiques. 



Dérii'é méta-crésylé. — Le produit, isolé de la même façon que le précédent, dis- 

 tille à 25o° sous 25""°. C'est un liquide huileux, d'où ne se séparent qu'à la longue 

 quelques cristaux de très petites dimensions, fondant à io4°-io5''. 



Dérivé para-crésylé. — Cest ce dérivé qui >'est montré le plus facile à obtenir et 

 à isoler. Il distille à 248''-25o° sous 20""" et se prend en masse immédiatement, au 

 point d'obturer le tube à dégag''ment. Il est très peu soluble dans l'éther et l'alcool 

 absolu. Au contraire, le benzène le dissout facilement, à chaud surtout, et par refroi- 

 dissement, la solution abandonne de- cristaux blancs et purs, fondant à 119°. Le pou- 

 voir rolaloirede ce corps, pris dans le benzène à UJje concentration de | de molécule- 

 gramme par litre, a été trouvé : [a]'u° = + ' 70°32'. A partir de loo^ de cyanocamphre, 

 nous avons obtenu ii5s de cyanocampholate de P. crésj-le, ce qui correspond à 

 70 pour 100 de la théorie. 



Produit de ré ludion dii<s cyaiiocampliolates de crésyle. — En vue de réduire à 

 la fois la fonction nitrile et la fonction éiher-sel de ces cyanocampholates, nous avons 

 utilisé la méthode de Bouve.iult et Blanc ('), c'est-à-dire la réduction par le sodium 

 et l'alcool absolu. 



Le dérivé méta-crésylé étant trop di finile à obtenir cristallisé, nous avons limité 

 nos essais aux dérivés ortho et para, avec lesquels la réduction a été réalisée, quoique 

 assez p'-niblement. Dans le meiili'ur essai, en partant de 288,5 (yj de molécule), nous 

 a\ons recueilli un peu plus de 8' d'un corps pur, distillant à 172° sous i5°"°, ce qui 

 correspond à 45 pour 100 de la théorie. 



L'huile incolore, très visqueuse, ainsi obtenue, finit par se prendre en masse. Par 

 redissolution dans l'éther ou le benzène, on isole des amas brillants, qui ont un 

 aspect nettement cristallin tant qu'ils sont humides, mais qui, sécliés dans le vide ou 

 sur porcelaine poreuse, prennent une apparence grumeleuse analogue à celle du 

 camphre. 



Le point de fusion, déterminé après plusieurs redissolutions, se fixe à ']6°-']']°. Le 

 produit étant peu «oluble d.uis le b.nzène Iroid, le pouvoir rotaloire a dû être pris 

 dans une solution de f.iible coiiceiilration, soit à 9^,46, ou environ -^ de molécule- 

 gramme par litre. Nous avons trouvé dans ces conditiois [a]^'' = -+- 68"43'- L'analyse 

 de ce corps, confirmée parcelle de ses combinaisons salines, montre que c'e-t l'amino- 

 alcoul corre pondant, l'acide ryanocampholique, ce qui coniluit à lui attribuer la 



(') Comptes rendus, t. 136, '908, p. 1676, et t. 13", 1908, p. 60. 



