IIO.S ACADÉMIE DES SCIENCES. 



dont l'une est l'aniline : 



G«1I%NH.N = C11R + 2ll^ = C'115iNll- + lU'.H^NII-, 



Arijousof (') a montré que les phényllix drazones des aldéhydes se 

 dédoublent au contact de certains chlorures métalliques en nitriles et 

 aniline. 



On pouvait se demandei' comment se comporteraient ces composés par 

 hydrogénation de leurs vapeurs au contact du nickel chauffé à une tempé- 

 rature assez basse, comprise entre i8o° et 190°. On sait que la plupart des 

 phénylhydrazones sont des liquides visqueux qui distillent à la pression 

 ordinaire en se décomposant partiellement. Il y avait lieu de craindre que 

 l'hydrogénation par voie sèche ne conduise à une destruction profonde 

 de la molécule. L'expérience a montré qu'il n'en est rien si l'on prend 

 la précaution de pratiquer la réduction dans un rapide courant d'hydro- 

 gène. 



I" Valeralf/é/iyc/r p/iénYlhydrazone O' H' NH ."S = GHC'H". — Elle bout 

 à i83" sous 32""". J']ritrainée lentement en vapeurs par un fort courant 

 d'hydrogène, sur du nickel divisé cliaull'é à 180°, on peut la transformer 

 complètement sans mouiller le catalyseur. Le liquide condensé, soumis au 

 fractionnement, fournit : 1° un peu à'isoaniylaminc, bouillant à 98°; 2° une 

 quantité importante d'isoi/myfniin/c, bouillant à 129°; 3°, entre i(io°-20o'', 

 distille la majeure partie du produit (jui est constitué j)ar de l'aniline, 

 mélangée d'une faible portion de diisoamylamine. 



<)n voit qu'au contact du nickel à 180°, l'hydrogénation de la valéral- 

 déhyde phényihydrazone, produit deux réactions bien distinctes. La pre- 

 mière, peu importante, scinde la molécule à l'union des deux atomes 

 d'azote en donnant deux résidus qui, saturés par de l'hydrogène, four- 

 nissent de l'aniline et de l'isoamylamine dont une partie se dédouble en 

 ammoniac et diisoamylamine : 



C«llMNll.N = CH.C'irJ+ aH- = C II iMP + C-H'CH-NM-. 



La seconde réaclion, tout à fait prépoii Jéranle, décompose la phényi- 

 hydrazone en aniline et isoamylnilrile : 



(;'II'M1.N = CII(:'II' C ll'MI- i-Oll'CN. 

 2" Isobulahléhydc pkénylhydrazone O' 1 P NU . N = CIL Cil (Cil ')^ 



(') .li)iirn'jl Sor . l'IiYS. cliiiii. riis\c, l. 'i.'i. ii)r>. n. ~\. 



