1232 ACADÉMIE DES SCIEXCES. 



Ayant eu à préparer des quantités importantes de cyclohexanol, nous 

 avons eu à employer ce procédé de préparation et avons été amenés à en 

 faire l'étude. 



(^)uand on fait varier les conditions expérimentales, la température 

 (entre — lo" et +60"), la nature du solvant (acide acétique, acétate 

 d'éthyle, éther, alcool), la concentration, la quantité et la qualité du pla- 

 tine, les rendements du cyclohexanol varient peu; ils coirespondent aux | 

 environ du phénol employé. 



La vitesse d'hydrogénation est grande : avec iS^ de platine, en opérant 

 sur 400*'' de phénol dissous dans 3ooS d'acide acétique, nous avons pu fixer 

 jusqu'à 100' d'hydrogène à l'heure. D'ailleurs un même échantillon de pla- 

 tine peut servir à un très grand nombre d'opérations; quand son activité 

 diminue, il suffit, comme l'a montré l'un de nous ('), de la lavera l'éther 

 et de l'exposer à l'air (un échantillon préparé il y a i4 mois a servi à une 

 centaine d'expériences sur le phénol ou ses dérivés et possède encore une 

 activité notable quoique un peu affaiblie. 



La fonction phénol rend l'hydrogénation du noyau aromatique plus 

 facile; cette influence disparaît si l'on bloque la fonction. C'est ce qui 

 résulte du Tableau suivant, où sont donnés les temps en minutes mis pour 

 fixer i' d'hydrogène sur différents corps, hydrogénés dans des conditions 

 identiques (i- de platine, 5o""' d'acétate d'éthyle, 10? de corps) : 



Phénol I j 



Aiiisol 3() 



Pliénélliol 80 



Oxyde de phényle el de bulyle 700 



Acétate de pliénvle 55 



Uenzène ' 33 



ToluèiR' 61 



Formation inlermèdiairc de cyclohexanone. — Si l'on arrête l'hydrogé- 

 nation du phénol avant qu'elle ne soit achevée, on peut déceler de la cyclo- 

 hexanone dans le mélange et la retirer pour l'intermédiaire de sa condji- 

 naison bisullilique. 



Pour doser la cyclohexanone aux différents instants de l'expérience, il 

 est commode de la peser sous forme de dipipéronylidène cyclohexanone, 

 combinaison (jui se forme aisément et quantitativement en présence d'un 

 excès de pipéronal et d'éthylate de sodium. 



(') \ AVON, Thèse de Doctnral, F^aris, kjk!, p. 22. 



