SÉANCE DU 17 MAJ 1921. 1233 



Voici les résultais obtenus au cours d'une liydrogénation faite sur loo'^de 

 phénol dans 2")o""' d'alcool : 



Xoluriies l'iiiils 



d'Iiydi-ogi-iie absorbe. _ de ryclnliexanoiu-. 

 I ' s 



o o 



'" 7-7 



20 10,9 



00 12 



4o Il), 4 



DO 8,8 



(55 5 



79 o 



La cycloliexanone augmenle donc, passe par un maximum et disparaît 

 totalement en fin de réaction. Ce maximum est d'ailleurs variable avec les 

 conditions expérimentales : il augmente si l'on emploie un platine plus 

 actif, une plus grande quantité de platine, ou si l'on opère dans l'acide acé- 

 tique. Une expérience faite sur 4o^' de phénol dans 200""' d'acide acétique 

 avec 17S de platine, a donné pour le maximum i4^' de cyclohexanone, 

 soit 35 pour 100. 



La formation de cydohexanonc est-elle une réaction accessoire ou, au 

 contraire, tout le cyclohexanol passe-t-il par le terme cyclohexanone'^ 



Dans cette seconde hypothèse, au cas où le maximum de cyclohexanone 

 est faible, il faut admettre que la vitesse propre d'hydrogénation de la 

 cyclohexanone est, à masse égale, plus grande que celle du phénol, et 

 d'autant plus grande que le maximum en cyclohexanone est plus petit, car 

 au moment de ce maximum les vitesses de formation et de destruction de 

 la cyclohexanone sont égales. 



On peut vérifier ce fait en hydrogénanl un mélange de phénol et de 

 cyclohexanone; celle-ci disparaît beaucoup plus vite que le phénol : 

 un mélange de 27^ de phénol et de 22^ de cyclohexanone, après fixation 

 de II' d'hydrogène, contenait encore 21" de phénol et seulement 4^' ^^ 

 cyclohexanone. 



Plusieurs expériences ont donné des résultats comparables, d'où il 

 résulte que, dans ces conditions, la vitesse propre d'hydrogénation de la 

 cyclohexanone est bien supérieure à celle du phénol. 



Par suite le cyclohexahol provient, pour la plus grande partie au moins, de 

 la cyclohexanone et non directement du phénol. 



A quel momenl apparaît la fonction cétone? Préexiste-t-elle dans le 

 phénol, apparail-elle après fixation de une ou de deux molécules d'hydro- 

 gène? C'est un point que nous n'avons pas encore étudié. 



C. R., 1921, i" Semestre. (T. 172, N» 20.) 9' 



