SÉANCE DU 23 MAI I921. 1269 



par voie détournée, nolaiiiment en traitant par le zinc les éllicrs dibron)o- 

 propioniques CH-Br — CHBr — CO-R (Gaspary ^n ToUens). Nous avons 

 réussi, sans difficulté spéciale, à préparer quelques étlicrs acryliques en 

 cliaullant l'acide avec l'alcool correspondant en présence d'acide sulfurique 

 (10 pour 100). 



En second lieu, étant donnée la facilité générale avec laquelle les dérivés 

 3-lialogénopropioniqaes perdent les éléments des acides halohydriques sous 

 l'aclioii des alcalis, nous avons pensé qu'on pourrait obtenir les éthers 

 acryliques en traitant les éthers [3-lialoi;éno])ropioniques par une hase 

 tertiaire, comme la diéthylaniline, qui soustrairait les éléments de l'acide 

 halohvdrique en respectant la fonction éther-sel. ?Sos prévisions ont été 

 confirmées par l'expérience : l'élimination s'effectue à chaud d'après l'équa- 

 tion suivante : 



CII^X— CtP-C02R+C'lIt>i(C-ll )- = CH^=:CH-CO^R + C"H'\(CMl)^HX. 



Réciproquement, nous avons pu fixer aisément les acides halohydriques 



sur les éthers acrvliques et former ainsi les mêmes éthers haloi;énopropio- 



niqucs : 



CIl^^CM— C0M^» + 11.V = CH-\-ClI^— CO-R. 



Voici quelques-uns des corps obtenus. Plusieurs n'avaient pas encore été 

 préparés. Nos constantes s'écartent souvent de celles qui ont été données 

 par les différents auteurs. 



Acrylate de mclliyle CFP== Cil — CO-Cll' : Mb. 8o»,5 sous 761"""; Dîf z= 0,9.558; 

 N{r= 1,4^7. — p-chloropropionate de mélhyle CIPCI — CH^ — CO^CIP : Eb. i/iS"- 

 1.50° sous 760™"; [)jr= 1,1874; N{r= 1,4319. — '•j-bromopropionale de métliyle 

 CIPBr— CIP— CO^'CII': Eb. 80° sous 27'""'; 1)1"= i,48So; Ni;'= i ,46o3. 



Acrylate d'élhyle Cir^= CH — CO^C'-H^ : Eb. 99°. 8 sous 761"""; 01?'= 0,9288; 

 Nir= i ,liO-]i. — '^-chloropropionale d'élhy le CRiCi—Oi^—CÂy Cn\' : Eb. i62»,5 

 sous 761™"; Dlf = 1,1141; N{)'°=:'i ,4284. — P-iodopropionate d^éthyle CH-I — CFP 



— GO- G- H° : Eb. n6°-i 17° sous 45™"; Dl'' =; i ,7040. 



Acrylate de butyleCW'—Cn — CO-CH^— GH^— GH^— CH' : Eb. og° sous 25'""'; 

 Djr^ 0,9117; No°^ 1,4254. — p-broniopropioiiate de butyle GH-Br — GH- 



— GO^G'-H'-' : Eb. i22°,5 sous iS'"'"; \f:— 1,2778; N?;= 1,4577. 



Acrylate d'isoamyle (Z\\'=^C\\ — CO-C/'H" : Eb. 7i°-72°sous 22™"'; Dir^o,907o; 

 N],-^ 1 ,4287. — <^-bromopropion(ite d'isoainyle Cll-I-!r — CH- — CO-C'H" : Eb. 1 to°- 

 iii" sous 11"'"'; D'.= 1,2020; NJ, =1 i,455G. 



Acrylate de benzyle CH' = CH — GO-CM- — C" H' : Eb. iio''-iii° sous 8'^™; 

 0'!=: 1 ,0690; iN'o = 1 ,0282. 



Ic/-j7a/erfe/He/t//ij/eCH-=:CH — CO-C'H''' : Eb. 128» sous t8'"'"; D!.r = 0,9810; 



Nir= 1,4024. 



