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et cyclisé conduirait à Foxindol correspondant dans de bonnes conditions. 

 Nous avons préparc dans ce but l'acide phényiacélique o-nitro-yj-sulfo- 

 nique ('). 



On cliaude an Ijain-inarie, pendant i heure, los,.") dacide pliénylacétiiiue et jmB 

 d'acide sulfurique à 66° B. A basse lempéraluie on ajoute un mélange de Cs, ."> d'acide 

 azotique fumant (D ^ i,5i) et i3s,5 d'acide sulfurique à 66°B. On verse la raas>e 

 ainsi obtenue dans de l'eau salée; au bout de 2] heures il s'est formé un abondant 

 précipité du sel de sodium de l'acide (/-nilro-/j-~ulfophénylacéti(|ue. Il se présente 

 après plusieurs cristallisations sous lornie de spliérolillies blancs a~>ez soluble> dan> 

 l'éau. 



Ce sel i)osséde encore une fonction acide libre que l'on peut titrer en présence de 

 phtaléine. Son sel d'argent est insoluble et noircit rapidement à la lumière. La réduc- 

 tion du groupe nitré de cet acide peut s'eflTectuer sous l'inlluencede divers réducteurs, 

 tels que le zinc ou le fer et l'acide acétique, l'hydrosulflte de soude. Il suffit de traiter 

 la solution chaude du dérivé sull'oniiré par l'hydrosulflte, pour obtenir par concen- 

 tration et refroidissement un précipité du sel de sodium dé l'acide oxindol-('>-sulfo- 

 nique, soit sous forme de bâtonnets, soit sous forme de paillettes brillantes inco- 

 lores. Nous avons dès lors un ovindol facilement accessible. Nous l'avons transformé 

 en acide isaline-fi-sulforvique, qu'il était intéressant de comparer à son isomère sulfoné 

 en position 5, étudié dans une Communication précédente | - ). 



Traité par l'acide nitreux. l'oxindol-G-suifonique donne un dérivé isoni- 

 Irosé : risatoxime-G-suH'onique. Son sel de sodium forme de longues aiguilles 

 jaune citron solubles dans l'eau. (Contrairement àl'oxime de l'acide isaline- 

 5-sulfoniqtie, celle de l'acide isatine-6-sulfonique donne avec la poudre de 

 zinc en milieux aqueux une coloration pourpre intense. Cette oxime a été 

 transformée en amino-oxindol par réduction au chlorure slanneux. On 

 obtient une combinaison chlorostanniquc (jui se présente en petits cristaux 

 blancs, isolubies dans l'eau. 



Par oxydation, à l'acétate de cuivie. l'oxyde roui^e de mercure ou le 

 chlorure ferrique, elle donne l'acide isatine-G-sulfonique. Avec l'acétate 

 de cuivre, nous avons opéré comme il suit : on met en suspension la combi- 

 naison stannique de l'amino-oxindol dans l'eau bouillante; on y ajoute une 

 solution concentrée d'acétale de cuivre, immédiatement la solution prend 

 une teinte rouge vif, puis jaunit, et l'oxydule de cuivre précipite. Par addi- 

 tion de chlorure de potassium à la solution filtrée, le sel de l'acide isatine 

 sulfonique cristallise. Baeyer avait aussi observé une coloration rouge 



(') Brevet allemand n" 289028. 



C) .1. M.MiTiNKT et O. l>(i[iMi:ii, Ci'iii/ites reit</iis. t. 172. 19^.1, p. 3.îo. 



