SÉANCE DU l3 JUIN 1921. l499 



Quant au résidu non distillé de la première opération, il cristallise par 

 refroidissement et on peut en extraire un dihromure qui fond à iGS^-iGS" 

 (analyse Hr pour 100, 5/(,4g)f c'est le dihromure de Wallach {loc. cit.) 

 distinct du précédent. I.a formation de ce dihromure sous forme solide 

 a toujours été postérieure à la décomposition des bromures primitifs. Ce 

 fait, joint à l'existence d'un faible rendement et à l'inactivité optique du 

 produit, permet de conclure que, selon toute probabilité, ce dihromure n'est 

 pas un dérivé d'addition de l'a-pinène. 



En résumé, l'action du brome sur le pinène, même lors(|u'elle ne donne 

 pas lieu à un dégageinenl d'acide biomhydrique, conduit à un mélange 

 complexe de produils d'addition et de substitution, l'hydracide étant 

 absorbé par le pinène au fur et à mesure de sa formation. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur Ics tétrahydronaphlol.s. 

 Note de MM. A. Brochet et R. Cornubert, présentée par M. A. Haller. 



Des quatre létrahydronaphlols a et [ï possibles, trois ont été décrits 

 jusqu'ici; seul le tétrahydro-a-naphtol aticyclique n'avail pu être préparé. 

 L'hydrogénation des y. et 3-naphtols sous pression en présence d'un cata- 

 lyseur constitué par du nickel réduit, nous a permis d'obtenir les quatre iso- 

 mères ainsi que l'un de nous a déjà eu l'occasion de le signaler ('). 



1° Hydrogénation de V'i.-naphtol. — 200^ d'a-naphtol ont été hydrogénés 

 à iSo" environ sous une pression de iS"'" en présence de 25^ de nickel. Dans 

 le produit brut ainsi obtenu nous avons séparé les deux isomères, aroma- 

 tique et alicyclique, par battage à la soude, ce qui nous a donné i5 pour 100 

 de dérivé aromatique (1) et 85 pour 100 de dérivé alicyclique (11). 



CH^ C-OH Cil CHOH 



CH^ CH CH CH' 



r. If. 



Ces corps présentent les propriétés suivantes : nr-tétrahydro-y.-naphtol{\), 

 F. 68"; ac-létrahydro-y.-naphtol (II) liquide assez visqueux, brunissant len- 

 tement au contact de l'air, Éb.Ji,,, : i39''-i4o; fi?^= 1,0896; nî;^=î,567i; 



(') A. lÎBOCHET, Hall. Soc. chini., 4' série, l. J3, 1910. p. 198. 



