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tamolybdatc, mis rn présenc<> du complexe étudié, agit en effet par son 

 M()< )■' lil)re et, par une série d'équilibres suecessil's, tend vers l'état final 

 I polymolN bdi)te -+- mannite | dépourvu de pojfvoir rotatoire. 



E/i résumé, la mannite ofTre ainsi le premier exemple d'un alcool pojy- 

 atomiqne capable de donner, avec le molybdale acide d'ammoniaque, 

 un complexe bien défini, d(jué de pouvoir rotatoire et isolabb- par simple 

 cristallisation. Une telle reclierciie, qui complète celles de (îernez, appa- 

 raît, il va sans dire, comme susceptible de généralisation. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur In réduction du naphtoale d'éthyle et un cas de 

 réduction d'alcool en carlmre par le .sodium et V alcool absolu. iNote de 

 M. Hervé de Poh.mereau, présentée par M. Cb. Mouren. 



MM. Bouveaull et Blanc ont montré (') que le benzoate d'étbyle n'est 

 pas réduit par le sodium et l'alcool absolu; je me suis proposé de voir s'il en 

 était (le même pour le naphtoate d'éthyle. 



Le napbtoate d'éthyle a est réduit par le sodium et l'alcool al»solu, mais 

 il ne donne pas l'alcool correspondant, ainsi que cela se produit générale- 

 ment pour les éthers-sels. Cette réduction fournit un carbure qui bout 

 à 228" sous 760""°, et qui a été reconnu comme étant un dihydrométhyl- 

 naphtalène. En effel, ce carbure répond à la composition C" H'-, il fixe deux 

 atomes de brome pour donner un dibromure cristallisé C'H'^Br-, blanc, 

 fusible à 84"; de plus, il est identique au produit obtenu en réduisant 

 l'oc-méthylnaphtalène par le sodium et l'alcool absolu. Ce carbure ne donne 

 pas de picrate; c'est donc probablement un méthyldihydro-i .4-naphtalène, 

 car le dihydronaphtalène-i .4, provenant de la réduction du naphtalène par 

 le sodium et l'alcool absolu (-), ne donne pas non plus de picrate, tandis 

 que le méthyl-i-dihydro-3. 4-naphtalène obtenu par Auwers (^), en déshy- 

 dratant le méthyl-i-télrahydronaphtol-i par l'anhydride phosphorique, 

 formerait un picrate. 



Ce résultat m'a conduit à rechercher si l'alcool a-naphtylique 



C'"H'CH20H 

 est réduit par le sodium et l'alcool absolu. La réduction par le sodium de 



(') Comptes rendus, t. 137, igoS, p. 60. 



(-) Bamberc.er, Liebigs Ann-, t. -288, iSgS, p. 70. 



(^) K. YON AuwEus, Liebigs Ann., t. 415, 1918, p. i63. 



