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acides et plus rapidement qu'eux, convertir la forme cétonique en forme 

 énolique. Voici Texpérience qui le prouve : 



Deux tubes à essais A et B contiennent chacun lo'^"'^ d'une solution de phényl- 

 pyruvate de sodium (forme célonique) à i pour loo. Dans le tube A on ajoute deux 

 gouttes de lessive de soude, puis aussitôt on neutralise par de l'acide chlorhydrique la 

 soude ajoutée. Les deux tubes ainsi préparés, on verse, dans l'un et l'autre, 

 o'^'"', 5 d'acide chlorhydrique : on observe en A un précipité immédiat d'acide de la 

 forme énolique, tandis que rien n'apparaît dans le tube B qui ne contient que de 

 l'acide de forme cétonique. 



Ainsi une très petite quantité d'alcali a suffi pour produire instanta- 

 nément une isoméiisation partielle de l'acide. 



Nous avions pensé que l'isomérisation par les acides et l'isomérisation 

 par les alcalis conduisaient peut-être aux deux formes énoliques que pré- 

 voit la théorie; mais il n'en est pas ainsi, l'acide obtenu est le même dans 

 les deux cas. 



Ajoutons que ces opérations et la purification des produits sont gênées 

 par l'altération spontanée de l'acide phénylpyruvique, qui s'oxyde en 

 benzaldéhyde et acide oxalique. 



III. Puisque l'acide phénylpyruvique peut exister sous la forme éno- 

 lique, il était à présumer que nous pourrions pix'parer des éthers de la 

 fonction alcool supposée. C'est en effet ce que l'expérience a montré; 

 l'ébullition avec l'anhydi^ide acétique a conduit aisément à un acétate de 

 formule 



CO'-.CH^ 



fondant à i68°el régénérant par saponification les deux acides générateurs. 

 D'ailleurs, on ne saurait trouver dans cette réaction une indication de 

 la forme sous laquelle se trouvait l'acide phénylpyruvique employé, car 

 le phénylpyruvate de sodium (forme cétonique), traité de la même façon, 

 a fourni le même produit : sans doute, l'anhydride acétique avait préala- 

 blement tautomérisé l'acide initial (' ). 



(') Nous signalons, pour prendre date, que l'acide benzvlpyruvique 



C"H'.CH-.CH2.C0.C0-n, 

 traité par l'anhydride acétique, donne également un mnnoacétale, fondant vers 125". 



