SÉANCE DU 19 AVRIL igiS. 5o3 



A'ous devons considérer cet alcool comme V %-henzofiihariol, en raison 

 de son mode de préparation et aussi parce que sa déshydratation régulière 

 le transforme en benzofulvène : 



CH 



CH 

 CM 

 Cil- 011 



CH 

 CH 



C 

 11 

 CH^ 



C'est d'ailleurs un corps assez peu stable; par conservation prolongée, il 

 devient de plus en plus visqueux et se colore fortement en jaune : il se 

 produit, sans doute, à la fois, une déshydratation et une polymérisation. 



Bejizofulvène . — Aussi lorsqu'on soumet le benzofulvanol à l'action des 

 déshydratants habituels, chlorure de zinc, acide sulfurique, bisulfate de 

 potassium, dans les conditions les plus variées de concentration et de tem- 

 pérature, on n'aboutit qu'à des résines. 



Nous avons cependant réussi à le déshydrater presque quantitativement 

 en appliquant, dans le vide, la méthode catalytique de Senderens. 



L'appareil se compose d'un pelil ballon de Wuilz dont la lul3ulure latérale, réduite 

 à une longueur de 4*^'" ou 5"", a été redressée horizontalemenl et adaptée directement, 

 par un bouchon, à un bout de tube à analyses organiques, de 3o^™ de longueur environ, 

 continué lui-même par un tube plus étroit débouchant dans un second ballon de 

 Wurtz qui sert de récepteur et de prise de vide. On place le benzofulvanol dans le 

 premier ballon et l'on raccorde la rentrée d'air habituelle à un appareil à gaz carbonique 

 sec. Le tube de Bohème, préalablement garni d'alumine desséchée, exemple d'alcalis, 

 est entouré d'un manchon de toile métallique et oliauiré vers 25o°. On fait un vide 

 de jo'"'" à 20™'" et Ton distille comme à l'ordinaire. 



Le liquide distillé possède une belle couleur jaune d'or et cristallise 

 immédiatement. Rapidement débarrassé d'une trace d'huiles par compres- 

 sion entre deux feuilles de papier-filtre, le nouveau corps se présente en 

 paillettes jaune-verdâtre, fusibles à 3';'^; il a une odeur forte rappelant 

 celle du naphtalènc, dont il est d'ailleurs un isomère. Jl ne réagit plus sur 

 un organomagnésien, ce qui indique qu'il ne retient pas d'alcool primitif; 

 il fixe avidement le brome et absorbe rapidement l'oxygène, phénomène 

 déjà observé par Thiele sur ses fulvènes. Aussi, pour le conserver, doit-on 

 sceller immédiatement à la lampe le ballon dans lequel on l'a recueilli. 



Même dans ces conditions, il se polymérise assez rapidement et se trans- 



