SÉANCE DU 19 AVRIL IQlS. 



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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la théorie de V oscillation de la double liaison 

 indènique. Note de M. Ch. Courtot, présentée par M. Haller. 



Au cours de ses travaux dans la série de Tindène, Thiele (' ) fit l'obser- 

 vation suivante : 



En condensant, par exemple, le chlorure de benzyle avec l'indène, sous 

 rinfluence d'un alcali, il obtint un benzylindène qu'il considéra comme 

 l'a-benz} lindène. D'autre part, en hydrogénant le benzylidène-indène par 

 l'amalgame d'aluminium, on doit obtenir, par fixation de H- en i-4, le 

 Y-benzylindène. Or les deux hydrocarbures préparés par ces deux voies 

 sont identiques. 



Pour expliquer cette identité, Thiele fut conduit à émettre l'hypothèse 

 de Toscillation permanente de la double liaison indènique, comme l'exprime 

 le schéma suivant : 



CHNa 



G'H^— CH^ 



En poursuivant des recherches commencées il y a 5 ans déjà (-), j'ai, 

 au contraire, observé un certain nombre de faits qui établissent, d'une 

 manière générale, l'existence individuelle des isomères a et y (•'), 



La première observation a été faite sur un alcool indènique. Quand on 

 condense l'acétone avec le magnésien de l'indène, on obtient un diméthyl- 

 benzofulvanol liquide ('), bouillant à 125'^ sous 8™"'. ( )r si l'on traite ce 

 carbinol par la potasse alcoolique, il se transforme rapidement en un iso- 

 mère cristallisé, fusible à 82°. 



(') ThU'LE ei Bûiinek, Lieb. A/in., t. 34-7, 1906, p. 249. 



(-) V. Grignaui) et Ch. Courtot, à. F. A. S., iJijon 191 1, p. 191 et 198: Comptes 

 rendus, l. 154, 1912, p. 3(34- 



(^) M"'' Rebecca Giinberg a fait connailre récemment (Thèse de l'Université de 

 Grenoble, igi/i) "" cas seml)lable d'isomérie indéniqire. C'est cette circonstance qui 

 m'oblige à publier, sans plus attendre, les résultats plus généraux (|ue je possède 

 depuis longtemp> déjà. 



(*) V. GiuGNAiii) et Ch. Courtot, Comptes rendus, l. i^I. i()ii, p. 2^2; t. 154, 

 1912, p. 3Gi . 



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