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Il y avait lieu de penser que le corps liquide, d'après son mode de pré- 

 paration, devait rtre l'a-diméthylbenzofulvanol (1), tandis que le solide 

 était vraisemblablement le dérivé y (II) résultant du déplacement de la 

 double liaison avec migration de r'* d'hydrogène. Nous avons pu, en 

 effet, différencier nettement les deux formes par l'oxydation permanga- 

 nique. 



En oxydant à o°, avec du permanganate de potasse à 5-G pour loo, le 

 diméthylbenzofulvanol liquide donne un acide-lactone fusible vers 225° et 

 qui, sous l'action de la baryte, se scinde en acide homophtalique et acétone; 

 au contraire, le diméthylbenzofulvanol solide donne directement, dans les 

 mêmes conditions, de l'acide homophtalique : 



(!) 





CH 



I 

 (CH^y^COH 



CH 



I 

 (CH3)2C- 



co— 



CO^H 



COMl 



lia (OH )^ 



O 



/\ 



(II) 



rX] — c(Cïi'y 



I 



OH 



CH^ 



O 



Ces résultats sont tout à fait conformes aux formules admises. 



L'existence des deux isomères précédents, dont l'un facilement trans- 

 formable dans l'autre par la potasse, m'a conduit à reprendre les expé- 

 riences de Thiele sur le benzylindène. Il y avait lieu de se demander si 

 l'a-benzylindène était capable d'existerdans les conditions où Thiele a essayé 

 de le préparer; on pouvait, en effet, supposer bien plutôt que, sous 

 l'influence de l'alcali, il s'isomérisait et que, par suite, l'auteur n'avait 

 jamais isolé que le dérivé y. C'est ce que j'ai vérifié. 



Par action du chlorure de benzyle sur le magnésien de l'indène, j'ai 

 obtenu un benzylindène liquide, bouillantà 175"-! 77*' sous i4'""S tandis que 

 celui de Thiele bout à i85°-i87° sous i/j'"" et fond à 34'' (' ). De plus, le 

 dérivé liquide, traité par la potasse alcoolique, se transforme en isomère 

 cristallisé, fusible à 3f\". 



En raison de son mode de préparation, le nouveau benzylindène liquide 

 doit évidemment être considéré comme l'a-benzylindène, tandis que celui 

 de Thiele est le Y-benzylindène. 



Ces deux formes se diflerencient très nettement par l'action du brome. 

 Le y-benzylindène fixe d'abord 2"* de brome, mais il les élimine 



(') En fait, Thiele l'a décrit liquide, mais enle préparant avec de l'indene pur; 

 Weissgerber {fier., 1911) l'a (jbLenii cristallisé. 



