SÉANCE DU 9 AOUT IQlS. l33 



se transforment l'une dans l'autre par cristallisation fractionnée ou par 

 fusion. 



Le bromodipliénylméthane réag'it énergiquement sur le bromure d'a- 

 naphtylniagnésium. Le produit de l'opération est un solide qu'imprègne 

 une substance gommeuse jaune : celle-ci s'élimine par des lavages à l'éther 

 froid. La substance solide blanche résiduelle, dissoute à chaud dans des sol- 

 vants variés, s'est déposée dans certains cas en cristaux fusibles à i34'',dans 

 d'autres cas en cristaux fusibles à i49°? parfois enfin sous la forme d'un 

 mélange des deux modifications. Celle fusible à i34*^, après fusion et refroi- 

 dissement, fondait à 149", et ce dernier, produit par cristallisation, four- 

 nissait soit l'isomère fusible à i34°, soit le mélange des deux modifications, 



La réaction fournit donc bien l'a-naphtyldiphénylméthane, le rendement 

 étant de 60 pour 100 environ. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le dédoublement de la nalaloïne |3 et de Vhomo- 

 nataloïne [3. Note ( ' ) de M. E. Léger, transmise par M. E. Jungfleisch. 



Sous le nom de nataloïne [3, j'ai désigné une aloïne obtenue par la sapo- 

 nification du dérivé pentacétylé correspondant (^), lequel est inaptif sur la 

 lumière polarisée. La nataloïne ^ devrait donc, elle aussi, être inactive ; 

 cependant le composé que j'ai obtenu accusait toujours une légère dévia- 

 tion, soit à droite, soit à gauche. Ceci peut s'expliquer si l'on admet que 

 les cristallisations utilisées pour la purification de la nataloïne ^ font subir 

 à celle-ci un commencement de dédoublement; c'est ce que montrent les 

 expériences suivantes : 



Dédoublement de la nataloïne [i. — Une nataloïne ^3 dont le pouvoir 

 rotatoire était égal à —24*^ fut soumise à des cristallisations réitérées dans 

 l'alcool à 60° (i*^ d'aloïneet 17"'"' de dissolvant). Après trois cristallisations, 

 ce pouvoir rotatoire atteignit la valeur aD = — i45'\ c'est-à-dire celle du 

 pouvoir rotatoire de la nataloïne naturelle. Lne quatrième cristallisation 

 n'amena pas de changement appréciable dans la rotation : obtenu — i46",5. 



En faisant recristalliser le mélange des aloïnes retirées des différentes 

 eaux mères de cette aloïne gauche, mélange dont le pouvoir rotatoire était 



(*) Séance du 2 août I9i5. 



(^) Comptes rendus, t. l.iS, igi/i» P- 1189- 



