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voisin de — 1 5", il se déposa une aloine dexti'ogyre avec aD = +63''. 

 tandis que les eaux mères renfermaient une aloïne avec aD = — 5o" qui, 

 par recristallisations successives, pourrait atteindre la valeur — i45" qui 

 est, comme nous venons de le dire, celle de la nataloïne naturelle. 



Ainsi donc, on peut arriver, par cristallisations successives, à obtenir, 

 à l'aide de la nataloïne ^, une nataloïne g'auche identique à la nataloïne 

 naturelle. D'une façon générale, cette méthode permet de scinder les 

 mélan^fes de nataloïnes droite et gauche en deux fractions, la nataloïne 

 droite se concentrant, soit dans les cristaux déposés, soit dans les eaux 

 mères de ceux-ci. 



Avec une aloïne dont aD est voisin de — i5'', les cristaux déposés 

 peuvent être dextrogyres, tandis que les eaux mères renferment des aloïnes 

 dont la rotation gauche est supérieure à — i5°- 



Avec une aloïne dont aD est voisin de — 5o", la recristailisation fournit, 

 au contraire, des cristaux dont la rotation à gauche est augmentée jusqu'à 

 atteindre celle de la nataloïne naturelle, tandis que la rotation à gauche des 

 cristaux déposés des eaux mères est diminuée. 



Pour la nataloïne droite, il est impossible de dépasser notablement la 

 valeur aD =^ -f- 63". Ni la recristallisation, ni la précipitation des solutions 

 alcooliques par l'eau n'ont pour eflét de modifier sensiblement ce nombre. 

 De ceci, il faut conclure que nous nous trouvons en présence d'une combi- 

 naison, à peu près indédoublable, de nataloïne droite et de nataloïne 

 gauche. Ce pouvoir rotatoire est celui qu'aurait une combinaison de 5'"°' 

 de nataloïne droite et de ■i'"''' de nataloïne gauche. 



Contrairement à ce qu'on observe d'ordinaire, ce dédoublement de la 

 nataloïne ^ n'est donc que partiel, puisqu'il donne lieu, d'une part, à une 

 combinaison de nataloïnes droite et gauche et, d'autre part, à de la nata- 

 loïne gauche. 



Le dérivé pentacétylé de la nataloïne ^ étant inactif, nous pouvons con- 

 clure de ces faits que la nataloïne ^ qui, à l'état pur, serait inactive, ainsi 

 que je l'ai observé pour l'homonataloïne [5l, est un composé racémique. 



I>ans le but d'obtenir cette nataloïne racémique pure, j'ai cherché à 

 éviter les recristallisations qui, comme on Ta vu, ont pour effet de la 

 dédoubler partiellement. 



J'ai précipité, par l'eau, la solution alcoolique provenant de la saponi- 

 fication du dérivé pentacétylé correspondant; j'ai ainsi obtenu un précipité 

 cristallin qui, lavé à l'alcool à 6o'*, m'a donné aD = -f- 61", ), tandis que 

 les eaux mères renfermaient une aloïne lévogyre. Ici, le dédoublement 



